(4S,8S,10S,14S)-19-Methoxy-8,10-dimethyl-4,14-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol | 188303-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,8S,10S,14S)-19-Methoxy-8,10-dimethyl-4,14-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol
• 英文别名: (4S,8S,10S,14S)-19-methoxy-8,10-dimethyl-4,14-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol
• CAS: 188303-45-9
• 化学式: C₃₁H₃₈O₇
• 分子量: 522.639
• InChiKey: JUEWAJAAJJXMRH-QWTJTPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8S,10S,14S)-19-Methoxy-8,10-dimethyl-4,14-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,8S,10S,14S)-19-(2,4-Dinitro-phenylazo)-8,10-dimethyl-4,14-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol
  参考文献：
  名称：

  含有1-苯基乙烷-1,2-二醇和2,4-二甲基-3-氧杂戊烷-1,5-二醇作为手性亚基的手性偶氮酚冠醚的制备：对手性2-氨基乙醇衍生物的对映体识别行为

  摘要：

  对映体纯的偶氮酚冠醚1-4，含有（S）-或（R）-1-苯基乙烷-1,2-二醇部分和（2 S，4 S）-2,4-二甲基-3-氧杂戊烷-1,5制备了作为手性亚基的-二醇部分；冠醚（S，S，S，S）-1在与2-取代的2-氨基乙醇衍生物络合中显示出高手性识别行为。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00472-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S,8S,10S,14S)-19,21-Dimethoxy-8,10-dimethyl-4,14-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-triene 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到(4S,8S,10S,14S)-19-Methoxy-8,10-dimethyl-4,14-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active azophenolic crown ethers containing 1-phenylethane-1,2-diol and 2,4-dimethyl-3-oxapentane-1,5-diol as a chiral subunit: temperature-dependent enantiomer selectivity in the complexation with chiral amines 1

  摘要：

  采用(2S,4S)-2,4-二甲基-3-氧戊烷-1,5-二醇和(S)-或(R)-1-苯乙烷-1,2-二醇作为手性子单元，合成了具有两个苯基和两个甲基取代基以及p-(2,4-二硝基苯基偶氮)酚基团的光学活性偶氮酚类冠醚(S,S,S,S)-1、(R,S,S,R)-2、(S,S,S,S)-3和(R,S,S,R)-4，并且这些化合物以对映体纯形式制备。通过在氯仿中采用紫外-可见光光谱法研究了这些冠醚与手性胺的复合过程中温度依赖的对映选择性，并根据观察到的结合常数计算了复合的热力学参数。

  DOI：

  10.1039/a703452k