4'-acetoxy-2'-hydroxy-3'-methylpropiophenone | 130737-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-acetoxy-2'-hydroxy-3'-methylpropiophenone
• 英文别名: 4'-Acetoxy-3'-methyl-2'-hydroxypropiophenone；(3-Hydroxy-2-methyl-4-propanoylphenyl) acetate
• CAS: 130737-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GIKLQNYRZRYTNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetoxy-2'-hydroxy-3'-methylpropiophenone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,8-dimethyl-7-hydroxy-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of antiplatelet 2-aminochromones

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a series of antiplatelet 2-morpholinylchromones has been described. Modification of the C-7 phenylmethoxy group of 8-methyl-7-(phenylmethoxy)-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one (2) has led to the discovery of a series of 7-[(amino-ethyl)oxy]-8-methyl derivatives which are potent inhibitors of ADP-induced platelet aggregation. Several members of this class proved active in preventing platelet-dependent thrombus formation in the dog, including 8-methyl-7-[2-(4-methyl-1-piperazinyl)ethoxy]-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one (39) which was devoid of hemodynamic effects at the effective antithrombotic dose.

  DOI：

  10.1021/jm00066a012
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-甲氧苯基乙基酮 、 乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以7.2 g (81%)的产率得到4'-acetoxy-2'-hydroxy-3'-methylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzopyran-4-ones and

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物，这些化合物在与药用载体一起作为抗动脉粥样硬化药剂时是有用的。此外，公式I的各种化合物是细胞增殖的有效抑制剂。

  公开号：

  US05703075A1

文献信息

• A novel synthesis of 2-aminochromones via phosgeniminium salts
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka、Yue Fang

  DOI：10.1021/jo00050a025

  日期：1992.11

  A novel method for the synthesis of antiplatelet 2-aminochromones making use of the reaction of 2'-hydroxyacetophenone-BF2 Complexes with phosgeniminium chlorides has been developed. Aqueous hydrolysis of the intermediate beta-chlorovinylogous amide-BF2 complex affords the 2-aminochromone in good yield, without the need for chromatographic purification.
• ANTIATHEROSCLEROTIC AND ANTITHROMBOTIC 1-BENZOPYRAN-4-ONES AND 2-AMINO-1,3-BENZOXAZINE-4-ONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0459983A1

  公开（公告）日：1991-12-11
• US5703075A
  申请人：——

  公开号：US5703075A

  公开（公告）日：1997-12-30
• [EN] ANTIATHEROSCLEROTIC AND ANTITHROMBOTIC 1-BENZOPYRAN-4-ONES AND 2-AMINO-1,3-BENZOXAZINE-4-ONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990006921A1

  公开（公告）日：1990-06-28

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) which are useful in association with a pharmaceutical carrier as antiatherosclerotic agents. In addition, various compounds of formula (I) are useful inhibitors of cell proliferation.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), utiles en association avec un support pharmaceutique en tant qu'agents antiathérosclérotiques. De plus, divers composés de la formule (I) sont des inhibiteurs utiles de prolifération de cellules.
• Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzopyran-4-ones and
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05703075A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  This invention relates to compounds of Formula I ##STR1## which are useful in association with a pharmaceutical carrier as antiatherosclerotic agents. In addition, various compounds of Formula I are useful inhibitors of cell proliferation.

  这项发明涉及公式I的化合物，这些化合物在与药用载体一起作为抗动脉粥样硬化药剂时是有用的。此外，公式I的各种化合物是细胞增殖的有效抑制剂。