32-benzyloxydotriacontan-1-ol | 1528740-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 32-benzyloxydotriacontan-1-ol
• CAS: 1528740-51-3
• 化学式: C₃₉H₇₂O₂
• 分子量: 572.999
• InChiKey: LYMKGFKHANHXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  32-benzyloxydotriacontan-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 32-hydroxydotriacontan-1-yl-{2-[N-3-(dimethylaminopropyl)-N,N-dimethylammonio]ethylphosphate}
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Asymmetrical Single-Chain Phosphoglycol-Based Bolaamphiphiles

  摘要：

  The synthesis of long-chain 1,-diols with orthogonal cleavable protecting groups can be effectively performed with the use of the Grignard coupling reaction, successfully leading to the preparation of novel asymmetrical single-chain phosphoglycol-based bolaamphiphilesa side-product that always occurred during the synthesis of symmetrical bolalipids. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.825806
• 作为产物：
  描述：

  2-[(16-benzyloxyhexadec-1-yl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 32-benzyloxydotriacontan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Asymmetrical Single-Chain Phosphoglycol-Based Bolaamphiphiles

  摘要：

  The synthesis of long-chain 1,-diols with orthogonal cleavable protecting groups can be effectively performed with the use of the Grignard coupling reaction, successfully leading to the preparation of novel asymmetrical single-chain phosphoglycol-based bolaamphiphilesa side-product that always occurred during the synthesis of symmetrical bolalipids. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.825806

文献信息

• Highly Asymmetrical Glycerol Diether Bolalipids: Synthesis and Temperature-Dependent Aggregation Behavior
  作者：Thomas Markowski、Simon Drescher、Günter Förster、Bob-Dan Lechner、Annette Meister、Alfred Blume、Bodo Dobner

  DOI：10.1021/acs.langmuir.5b02951

  日期：2015.10.6

  In the present work, we describe the synthesis and temperature-dependent aggregation behavior of two examples of a new class of highly asymmetrical glycerol diether bolaphospholipids. The bolalipids contain a long alkyl chain (C32) bound to glycerol in the sn-3 position, carrying a hydroxyl group at the ω position. The C16 alkyl chain in the sn-2 position either possesses a racemic methyl branch at

  在目前的工作中，我们描述了两类新型的高度不对称甘油二醚硼磷脂的合成和与温度有关的聚集行为。bolalipids在sn -3位置含有一条与甘油结合的长烷基链（C32），在ω位置带有一个羟基。sn -2位置的C16烷基链在短烷基链的10位（脂质II）具有外消旋甲基支链（脂质I）或不具有（消旋I）。该SN甘油的-1位连接至两性离子磷酸胆碱部分。使用差示扫描量热法（DSC），傅立叶变换红外（FTIR）光谱和X射线散射研究了两种bolalipids的温度依赖性聚集行为。聚集体结构通过透射电子显微镜（TEM）可视化。我们表明两个bolalipids自组装成大的层状片状聚集体。没有观察到封闭的脂质囊泡或其他聚集结构，如管或纳米纤维，通常在甘油二酯四醚脂质中发现。在薄片内，bolalipid分子以反平行（叉指）方向排列。脂质I，在短烷基链中没有额外的甲基部分，显示出高达34°C的结晶度高的层状相，以前没有观察到其他磷脂。