(3S)-phenyl 3-hydroxy-4-methyl-4-[1-(pivaloyloxy)cyclopropyl]pentanoate | 1236206-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (3S)-phenyl 3-hydroxy-4-methyl-4-[1-(pivaloyloxy)cyclopropyl]pentanoate
• 英文别名: phenyl (3S)-4-[1-(2,2-dimethylpropanoyloxy)cyclopropyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 1236206-55-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: KTTKABUYFYQGOL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-phenyl 3-hydroxy-4-methyl-4-[1-(pivaloyloxy)cyclopropyl]pentanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2-{(7S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxaspiro[2.5]oct-7-yl}propan-2-yl]cyclopropyl pivaloate
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 (S)-4-Isopropyl-3-tosyl-[1,3,2]oxazaborolidin-5-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.3h， 生成 (3S)-phenyl 3-hydroxy-4-methyl-4-[1-(pivaloyloxy)cyclopropyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029

文献信息

• Total synthesis of epothilone D by sixfold ring cleavage of cyclopropanol intermediates
  作者：Alaksiej L. Hurski、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.109

  日期：2010.7

  The ring-opening or ring fragmentation reactions of cyclopropanol intermediates are used in the total synthesis of epothilone D for the creation of trisubstituted double bonds, an ethyl ketone functionality, as well as for the protection of carboxylic and ester groups. Epothilone D is obtained in 1.6% overall yield (24 steps in the longest linear sequence) starting from (R)-methyl 2,3-O-isopropylideneglycerate

  环丙醇中间体的开环或开环断裂反应用于埃博霉素D的全合成中，用于产生三取代的双键，乙基酮官能团以及保护羧基和酯基。从（R）-2，3- O-异亚丙基甘油酸酯开始，以1.6％的总产率（最长的线性序列中的24步）获得埃坡霉素D。关键的环丙醇中间体可通过钛（IV）催化易得的酯与格氏试剂的反应而有效地获得。