2-ethoxycarbonyl-3-(2'-methoxycarbonylethyl)-4-methyl pyrrole | 76003-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-3-(2'-methoxycarbonylethyl)-4-methyl pyrrole
• 英文别名: ethyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 76003-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: GRRDOTBNLALQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-3-(2'-methoxycarbonylethyl)-4-methyl pyrrole 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,4'-bis-(2-carboxy-ethyl)-4,3'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉类似物的研究III：I型，III型和IX型卟啉的新模型的合成，酶相互作用和自聚集

  摘要：

  合成了三种新的卟啉游离碱，并研究了它们与线粒体酶铁螯合酶的相互作用。到目前为止，IX型卟啉的模型化合物是铁螯合酶的最佳底物，而I型卟啉的模型化合物是唯一可作为该酶底物的这类化合物。III型卟啉的模型化合物不是底物，但确实起竞争性抑制剂的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80083-4
• 作为产物：
  描述：

  1-Amino-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 间戊二烯 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2-ethoxycarbonyl-3-(2'-methoxycarbonylethyl)-4-methyl pyrrole
  参考文献：
  名称：

  植物色素和相关四吡咯的合成研究。N-Pyrrolo酰胺的光化学重排生成二氢吡喃酮。

  摘要：

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。

  DOI：

  10.1021/jo970288j

文献信息

• Tetrapyrroles. V. Formal syntheses of the ring-C,D pyrromethenones of phytochrome and phycocyanin
  作者：Peter A. Jacobi、Robert W. DeSimone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60942-5

  日期：1992.10

  Formal syntheses of pyrromethenones 2 and 3, potential intermediates for the preparation of phycocyanin (5) and phytochrome (4). respectively. have been accomplished by Pd(o) mediated coupling of iodopyrrole 7 with acetylenic amides of general structure 8a,b, followed by F- catalyzed 5-exo-dig cyclization and DDQ oxidation.