4,5-Dichloro-9-(bromomethyl)anthracene | 74999-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,5-Dichloro-9-(bromomethyl)anthracene
• 英文别名: 10-(bromomethyl)-1,8-dichloro-anthracene；10-Brommethyl-1,8-dichlor-anthracen
• CAS: 74999-05-6
• 化学式: C₁₅H₉BrCl₂
• 分子量: 340.046
• InChiKey: WFDOLIJHPRRMFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dichloro-9-(bromomethyl)anthracene 在 乙基溴化镁 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 C₁₇H₁₀Cl₂
  参考文献：
  名称：

  四功能光电开关的合理方法。

  摘要：

  从（1,8-dichloroanthracen-10（9 H）-one ）开始合成具有（CH 2）n链接单元（n = 1–4）的α，ω-Bis（1,8-dichloroanthracen- 10yl ）烷烃。。将其转化为在位置10具有烯丙基，溴甲基和炔丙基取代基的蒽；这些被转换成各种CC键形成反应（加氢），导致两个蒽单元被α，ω-烷二基柔性连接。1,2-乙二基和1,3-丙二基连接的衍生物在1、8、1'和8'位上被乙炔基官能化，并使用Me 2 NSnMe 3最终被Me 3 Sn基团官能化。所有连接的双蒽都进行了紫外线诱导的环化反应，获得了一系列的9,10：9'，10'-光环化单体。证明了它们的热循环回复和（重复）可切换性。1,3-双{1,8-双[（三甲基苯乙烯基）乙炔基]蒽-10-基}丙烷用作可光转换受体分子的模型化合物，其开环和闭环形式通过NMR和DOSY实验表征。

  DOI：

  10.1002/open.201900029
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,5-Dichloro-9-(bromomethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  四功能光电开关的合理方法。

  摘要：

  从（1,8-dichloroanthracen-10（9 H）-one ）开始合成具有（CH 2）n链接单元（n = 1–4）的α，ω-Bis（1,8-dichloroanthracen- 10yl ）烷烃。。将其转化为在位置10具有烯丙基，溴甲基和炔丙基取代基的蒽；这些被转换成各种CC键形成反应（加氢），导致两个蒽单元被α，ω-烷二基柔性连接。1,2-乙二基和1,3-丙二基连接的衍生物在1、8、1'和8'位上被乙炔基官能化，并使用Me 2 NSnMe 3最终被Me 3 Sn基团官能化。所有连接的双蒽都进行了紫外线诱导的环化反应，获得了一系列的9,10：9'，10'-光环化单体。证明了它们的热循环回复和（重复）可切换性。1,3-双{1,8-双[（三甲基苯乙烯基）乙炔基]蒽-10-基}丙烷用作可光转换受体分子的模型化合物，其开环和闭环形式通过NMR和DOSY实验表征。

  DOI：

  10.1002/open.201900029

文献信息

• Stannous chloride mediated formation of (9-anthryl)methyl dimers from (halogenomethyl)anthracenes. Ground-state and adiabatic excited-state reversibility of intramolecular [4 + 2] cycloadditions
  作者：Hans Dieter Becker、Kjell Andersson、Kjell Sandros

  DOI：10.1021/jo01311a001

  日期：1980.11
• Barnett; Goodway; Wiltshire, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 472,475
  作者：Barnett、Goodway、Wiltshire

  DOI：——

  日期：——