1,8-Dichlor-10-methyl-anthracen | 17122-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-Dichlor-10-methyl-anthracen
• 英文别名: 4,5-Dichloro-9-methylanthracene；Dichlor-1,8-methyl-10-anthracen；1,8-Dichloro-10-methylanthracene
• CAS: 17122-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂
• 分子量: 261.15
• InChiKey: RBPCWJPIOIJAEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Dichlor-10-methyl-anthracen 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4,5-Dichloro-9-(bromomethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  四功能光电开关的合理方法。

  摘要：

  从（1,8-dichloroanthracen-10（9 H）-one ）开始合成具有（CH 2）n链接单元（n = 1–4）的α，ω-Bis（1,8-dichloroanthracen- 10yl ）烷烃。。将其转化为在位置10具有烯丙基，溴甲基和炔丙基取代基的蒽；这些被转换成各种CC键形成反应（加氢），导致两个蒽单元被α，ω-烷二基柔性连接。1,2-乙二基和1,3-丙二基连接的衍生物在1、8、1'和8'位上被乙炔基官能化，并使用Me 2 NSnMe 3最终被Me 3 Sn基团官能化。所有连接的双蒽都进行了紫外线诱导的环化反应，获得了一系列的9,10：9'，10'-光环化单体。证明了它们的热循环回复和（重复）可切换性。1,3-双{1,8-双[（三甲基苯乙烯基）乙炔基]蒽-10-基}丙烷用作可光转换受体分子的模型化合物，其开环和闭环形式通过NMR和DOSY实验表征。

  DOI：

  10.1002/open.201900029
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,8-Dichlor-10-methyl-anthracen
  参考文献：
  名称：

  四功能光电开关的合理方法。

  摘要：

  从（1,8-dichloroanthracen-10（9 H）-one ）开始合成具有（CH 2）n链接单元（n = 1–4）的α，ω-Bis（1,8-dichloroanthracen- 10yl ）烷烃。。将其转化为在位置10具有烯丙基，溴甲基和炔丙基取代基的蒽；这些被转换成各种CC键形成反应（加氢），导致两个蒽单元被α，ω-烷二基柔性连接。1,2-乙二基和1,3-丙二基连接的衍生物在1、8、1'和8'位上被乙炔基官能化，并使用Me 2 NSnMe 3最终被Me 3 Sn基团官能化。所有连接的双蒽都进行了紫外线诱导的环化反应，获得了一系列的9,10：9'，10'-光环化单体。证明了它们的热循环回复和（重复）可切换性。1,3-双{1,8-双[（三甲基苯乙烯基）乙炔基]蒽-10-基}丙烷用作可光转换受体分子的模型化合物，其开环和闭环形式通过NMR和DOSY实验表征。

  DOI：

  10.1002/open.201900029

文献信息

• 1,8,10-Substituted Anthracenes – Hexafunctional Frameworks via Head-to-Tail Photodimerisation
  作者：Norbert Mitzel、Philipp Niermeier、Jan-Hendrik Lamm、Jan-Hendrik Peters、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1055/s-0037-1611344

  日期：2019.4

  10:10′,9′-head-to-tail photodimers completely excluding the formation of the corresponding head-to-head isomers. Working under non-inert conditions led to formation of endoperoxides in some cases. Furthermore, a non-classical [4π+2π] photodimer was obtained from 1,8,10-tris[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene with one of the alkynyl substituents involved in the photoreaction. The 1H and 13C NMR spectra

  摘要 合成了几个1,8,10-官能化的蒽衍生物和一对1,8,9-官能化的蒽类似物，它们在1和8位带有炔基取代基，并在紫外辐射实验中研究了它们的光化学性质。几乎所有的化合物可以被转化为它们的9,10：10'，9'-头-到-尾photodimers完全不含相应的形成头-到-头异构体。在某些情况下，在非惰性条件下工作会导致形成内过氧化物。此外，从具有光反应涉及的炔基取代基之一的1,8,10-三[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]蒽获得了非经典的[4π+2π]光二聚体。的1 H和13将所有经典和非经典光二聚体的13 C NMR光谱与内过氧化物的13 C NMR光谱进行比较，鉴定出位置9和10处原子的特征位移。此外，对于每个代表的一个或多个，确定了固态结构。 合成了几个1,8,10-官能化的蒽衍生物和一对1,8,9-官能化的蒽类似物，它们在1和8位带有炔基取代基，并在紫外辐射实验中研究了它们的光化学性质。几乎所有的化合物可以被转化为它们的9
• The Effect of Bulky Substituents on the Formation of Symmetrically Trisubstituted Triptycenes
  作者：Jasmin Chmiel、Ingo Heesemann、Andreas Mix、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/ejoc.201000354

  日期：——

  with substituents in C-10 position of different steric demand (cyclohexyl, tert-butyl, methyl, isopropyl, n-butyl, phenyl, benzyl, trimethylsilylethinyl) were synthesised and subjected to electrocyclic cycloadditions with chlorobenzyne generated from 3-chloroanthranilic acid. The aim was to steer the regioselectivity of the addition reaction by the steric repulsion between this C-10 substituent and the

  合成了一系列具有不同空间需求（环己基、叔丁基、甲基、异丙基、正丁基、苯基、苄基、三甲基甲硅烷基乙炔基）的 C-10 位取代基的 1,8-二氯蒽前体分子，并进行了电环加成反应。 3-氯邻氨基苯甲酸生成氯苄。目的是通过该 C-10 取代基与苄基中间体的氯取代基之间的空间排斥来控制加成反应的区域选择性。用 H 作为 C-10 取代基，反应产生 23% 的顺式和 77% 的反式。使用小甲基，实现了 37:63 的合成比例。与我们的预期相反，大的 C-10 取代基叔丁基导致 100% 的反形式选择性。对于顺/反比为 40:60 的 C-10 取代基正丁基取得了最佳结果。确定了五个具有C-10取代基的1,8-二氯蒽的晶体结构，即具有叔丁基、环己基、正丁基和苯基的那些。正如预期的那样，叔丁基化合物的主链显示出明显的平面畸变。此外，还确定了三种三苯乙烯的晶体结构，即顺式化合物 1,8,13-三氯三烯和反化合物
• Aromatic sulphonation. Part 78. Behaviour of some α-chloro-substituted 9-methyl-, 9-ethyl-, 9-isopropyl-anthracenes, and of 1,4,9-trimethylanthracene in dioxan–sulphur trioxide complex in dioxan as sulphonating medium
  作者：Freek van de Griendt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1039/p29800000904

  日期：——

  The reaction of some α-chloro-substituted 9-methyl-, 9-ethyl-, 9-isopropyl-anthracenes and of 1,4,9-trimethyl-anthracene (3a–j), with dioxan–SO3 in dioxan has been studied at 25 °C. All the methylanthracene derivatives (3a–d) yield α-sulphonic acids (4a–d). 1,5-Dichloro-9-methyl- and 1,4,9-trimethyl-anthracene yield, in addition, the dimer (5c) and the sultones (6l and m) respectively.

  某些α-氯取代的9-甲基-，9-乙基-，9-异丙基蒽和1,4,9-三甲基蒽（3a–j）与二恶烷中的二恶烷–SO 3反应已经进行。在25°C下研究。所有甲基蒽衍生物（3a–d）均产生α-磺酸（4a–d）。1,5-二氯-9-甲基-和1,4,9-三甲基-蒽的产率分别为二聚体（5c）和磺内酯（6l和m）。
• Catalytic Enantioselective Cycloaddition Transformation of Tricyclic Arenes Enabled by a Dual-Role Chiral Cage-Reactor
  作者：Jie Chen、Xiantao Wu、Sisi Huang、Jie Yang、Yu-Lin Lu、Zhiwei Jiao、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1021/acscatal.3c06361

  日期：2024.3.1

  under mild conditions. The stereochemical outcome of the transformation was dictated by the adequate host–guest interactions, of which the noncovalent π–π stacking and electrostatic interactions act as the dominant control forces. This dual-role catalytic system with amphoteric properties provides an unconventional platform for the asymmetric D–A reactions of polyaromatic compounds, showing the promise

  采用手性金属有机笼作为超分子反应器建立了模拟酶催化体系，并以多环作为二烯前体实现了不对称脱芳香狄尔斯-阿尔德（D-A）环加成反应，对映体过量（ee）高达96％ 。笼球上的高正电荷（+28）诱导24个咪唑-NH胺单元的部分去质子化，导致笼溶液的微观不均匀性，笼外环境变成酸性，笼内空间变成碱性，该方法能够在温和条件下将酸性蒽和碱性9-蒽酮衍生物轻松转化为增值手性三环[4 + 2]环加合物。转化的立体化学结果由适当的主客体相互作用决定，其中非共价π-π堆积和静电相互作用作为主要控制力。这种具有两性性质的双作用催化体系为多环芳烃化合物的不对称D-A反应提供了一个非常规的平台，展示了笼式反应器在多任务有机转化中超分子催化的前景。
• Substituent effects in 9-substituted anthracenes. A carbon-13 nuclear magnetic resonance study
  作者：Ingeborg I. Schuster

  DOI：10.1021/jo00338a010

  日期：1981.12

表征谱图