1-amino-3-(2-(4-fluorophenoxy)quinolin-3-yl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile | 1415226-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-3-(2-(4-fluorophenoxy)quinolin-3-yl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 1-Amino-3-[2-(4-fluorophenoxy)quinolin-3-yl]pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile；1-amino-3-[2-(4-fluorophenoxy)quinolin-3-yl]pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile
• CAS: 1415226-48-0
• 化学式: C₂₈H₁₅FN₆O
• 分子量: 470.465
• InChiKey: YWOVKZTUIWMLNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 2-氯-3-喹啉甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 1-amino-3-(2-(4-fluorophenoxy)quinolin-3-yl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成β-芳氧基喹啉的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物及其抗微生物和抗结核活性

  摘要：

  通过碱催化微波辅助多组分环缩合反应合成了一系列新的含β-芳氧基喹啉吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的化合物。使用10 mol％NaOH作为无害有机碱，这种方法使我们能够在很短的时间内以高收率获得所需的产品。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，元素分析和质谱数据阐明了化合物6a – x的化学结构。针对一组致病性细菌和真菌菌株测试了标题衍生物的抗菌活性，并针对结核分枝杆菌进行了测试。H37Rv具有抗结核活性。结构活性关系研究表明，标题化合物的抗菌和抗结核功效不仅取决于通过醚连接的芳基环附加的双环杂芳族药效团，还取决于外围取代基的性质，还可能取决于它们的空间关系和位置变化。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0322-5

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives of β-aryloxyquinoline and their antimicrobial and antituberculosis activities
  作者：Chetan B. Sangani、Hardik H. Jardosh、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1007/s00044-012-0322-5

  日期：2013.6

  containing pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives of β-aryloxyquinoline has been synthesized via base catalyzed microwave-assisted multi-component cyclocondensation reaction. This methodology allowed us to achieve the desired products in good yields in very short time with the use of 10 mol% NaOH as a non-hazardous organic base. The chemical structures of compounds 6a–x were elucidated by 1H NMR, 13C

  通过碱催化微波辅助多组分环缩合反应合成了一系列新的含β-芳氧基喹啉吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的化合物。使用10 mol％NaOH作为无害有机碱，这种方法使我们能够在很短的时间内以高收率获得所需的产品。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，元素分析和质谱数据阐明了化合物6a – x的化学结构。针对一组致病性细菌和真菌菌株测试了标题衍生物的抗菌活性，并针对结核分枝杆菌进行了测试。H37Rv具有抗结核活性。结构活性关系研究表明，标题化合物的抗菌和抗结核功效不仅取决于通过醚连接的芳基环附加的双环杂芳族药效团，还取决于外围取代基的性质，还可能取决于它们的空间关系和位置变化。