ω-Chlor-ω-(p-chlorbenzamido)-acetophenon | 21790-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ω-Chlor-ω-(p-chlorbenzamido)-acetophenon
• 英文别名: 2-chloro-2-(4-chloro-benzoylamino)-1-phenyl-ethanone；4-chloro-N-(1-chloro-2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 21790-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 308.164
• InChiKey: ZJJKMCUTNWVFLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-Chlor-ω-(p-chlorbenzamido)-acetophenon 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-p-Chlorphenyl-4-diphenylphosphinyl-5-phenyloxazol
  参考文献：
  名称：

  Drach,B.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 1229 - 1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Original recyclization of S-phenacyl derivatives of 4-acylamino-2-mercapto-1,3-oxazoles and their analogues
  作者：Andrei G. Balia、Aleksandr G. Belyuga、Vladimir S. Brovarets、Aleksandr N. Vasylenko、Aleksandr V. Turov、Andrei A. Gakh、Boris S. Drach

  DOI：10.1002/hc.20317

  日期：2007.5

  Readily accessible acylamino(chloro)acetophenones, if treated with sodium rhodanide and α-halogenocarbonyl compounds, provide 4-acylamino-5-aryl-2-mercapto-1,3-oxazole derivatives which undergo recyclization on heating in polyphosphoric acid to give substituted 1,3-thiazol-2(3H)-ones or 1,3-thiazolidin-2,4-diones containing 2-alkyl(aryl)-5-aryl-1,3-oxazol-4-yl residues at the N3 atom. © 2007 Wiley

  容易获得的酰氨基（氯）苯乙酮，如果用硫氰酸钠和 α-卤代羰基化合物处理，提供 4-酰氨基-5-芳基-2-巯基-1,3-恶唑衍生物，在多磷酸中加热再循环，得到取代的 1在 N3 原子上含有 2-烷基(芳基)-5-芳基-1,3-恶唑-4-基残基的,3-噻唑-2(3H)-酮或1,3-噻唑烷-2,4-二酮。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:432–437, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20317
• Matthies, Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1968, vol. 301, # 11, p. 867 - 872
  作者：Matthies

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：O. B. Smolii、S. Ya. Panchishin、V. V. Pirozhenko、B. S. Drach

  DOI：10.1023/a:1013986223340

  日期：——

  Available ylide reagent Ph3P=C(CN)C(S)NH2 readily enters cyclocondensation with N-(chloro-phenacyl)benzamide and its analogs. By this route were prepared new stabilized phosphonium ylides containing cyano group and the corresponding 5-acylamino-4-phenyl-2-thiazolyl fragment. All these compounds even under standard conditions are dephosphorylated under the action of hydrogen chloride in acetic acid to form 5-acylamino-4-phenyl-2-cyanomethylthiazoles in high yields. Their structure was proved by spectroscopic studies and independent synthesis.