4-amino-2-bromonicotinonitrile | 1806963-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-bromonicotinonitrile
• 英文别名: 4-amino-2-bromopyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1806963-70-1
• 化学式: C₆H₄BrN₃
• 分子量: 198.022
• InChiKey: XHWJNDSBHZYJQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-bromonicotinonitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(3-cyano-2-(7-fluoro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-2-yl)-1H-indazol-6-yl)pyridin-4-yl)-5-fluoro-2-methoxypyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] (AZA)INDAZOLYL-ARYL SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  [FR] (AZA) INDAZOLYL-ARYLE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX

  摘要：

  这项发明提供了(aza)吲哚基芳基磺酰胺及相关化合物、药物组合物，以及它们在治疗医疗状况（如癌症）和抑制GCN2活性中的用途。

  公开号：

  WO2020210828A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴吡啶-3-甲腈 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到4-amino-2-bromonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] (AZA)INDAZOLYL-ARYL SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  [FR] (AZA) INDAZOLYL-ARYLE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX

  摘要：

  这项发明提供了(aza)吲哚基芳基磺酰胺及相关化合物、药物组合物，以及它们在治疗医疗状况（如癌症）和抑制GCN2活性中的用途。

  公开号：

  WO2020210828A1

文献信息

• Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: Orally Active Positive Allosteric Modulators of the Metabotropic Glutamate 2 Receptor
  作者：Andrés A. Trabanco、Gary Tresadern、Gregor J. Macdonald、Juan Antonio Vega、Ana Isabel de Lucas、Encarnación Matesanz、Aránzazu García、María Lourdes Linares、Sergio A. Alonso de Diego、José Manuel Alonso、Daniel Oehlrich、Abdelah Ahnaou、Wilhelmus Drinkenburg、Claire Mackie、José Ignacio Andrés、Hilde Lavreysen、José María Cid

  DOI：10.1021/jm201561r

  日期：2012.3.22

  Advanced leads of an imidazopyridine series of positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate 2 (mGlu2) receptor are reported. The optimization of in vitro ADMET and in vivo pharmacokinetic properties led to the identification of 27o. With good potency and selectivity for the mGlu2 receptor, 270 affected sleep-wake architecture in rats after oral treatment, which we have previously shown to be indicative of mGlu2 receptor-mediated central activity.
• (AZA)INDAZOLYL-ARYL SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  申请人：HiberCell, Inc.

  公开号：US20220388964A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The invention provides (aza)indazolyl-aryl sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of medical conditions, such as cancer, and in inhibiting GCN2 activity.