2-carboxy-5-carboethoxy-4-methyl-1H-pyrrole-3-acetic acid ethyl ester | 785835-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-carboxy-5-carboethoxy-4-methyl-1H-pyrrole-3-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-carboxy-5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-acetic acid ethyl ester；3-ethoxycarbonylmethyl-4-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid-5-ethyl ester；3-Aethoxycarbonylmethyl-4-methyl-pyrrol-2,5-dicarbonsaeure-5-aethylester；5-ethoxycarbonyl-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 785835-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: QKOMSKMISUTEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-5-carboethoxy-4-methyl-1H-pyrrole-3-acetic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(ethoxycarbonyl)-2-ethynyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （mn）-高红素：合成与结构

  摘要：

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1288-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-4-acetic acid ethyl ester 在 磺酰氯 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-carboxy-5-carboethoxy-4-methyl-1H-pyrrole-3-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （mn）-高红素：合成与结构

  摘要：

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1288-4

文献信息

• The gem-dimethyl effect: amphiphilic bilirubins
  作者：Bin Tu、Brahmananda Ghosh、David A. Lightner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.005

  日期：2004.10

  amphiphilicity relative to the parent mesobilirubins without the gem-dimethyls and have highly favorable solubility in organic solvents ranging from nonpolar (benzene) to polar (CH3OH). Like the parent rubins, 1a–1d can easily bend about the middle but unlike the parents they cannot form mesobiliverdin analogs. NMR spectroscopic analysis and molecular dynamics calculations indicate that, like the parents

  通过在酸催化下将两个相同的二吡啶酮与2,2-二甲氧基丙烷偶合，可以平稳地合成新的胆红素同源物（1a – 1d），其中的中心C（10）CH 2被C（CH 3）2取代。新的黄色颜料的酸链从乙酸（n = 1）到丙酸（n = 2）到丁酸（n = 3）到己酸（n = 5）不等，相对于没有宝石的母体中胆红素而言，它们表现出不同寻常的两亲性-在非极性（苯）至极性（CH 3 OH）的有机溶剂中具有很高的溶解度。像父母的红宝石一样，1a– 1d容易在中间弯曲，但与父母不同，它们不能形成mesobiliverdin类似物。NMR光谱分析和分子动力学计算表明，与母体一样，1a - 1d采用通过分子内氢键稳定的脊-瓦形状。1b中构象的确认来自其X射线晶体学结构。
• Treibs et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 79,81
  作者：Treibs et al.

  DOI：——

  日期：——