trans-2,7-Dibromocycloheptanone | 17346-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2,7-Dibromocycloheptanone
• 英文别名: (2R,7R)-2,7-dibromocycloheptan-1-one
• CAS: 17346-17-7；18315-97-4；139655-82-6；139655-83-7
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O
• 分子量: 269.964
• InChiKey: PAMIRPDGXRSPTC-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,7-Dibromocycloheptanone 、 异丙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-Isopropyl-1-cyclohexenecarboxylic Amide 、 2-(N-Isopropyl)amino-2-cycloheptenone
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成的α-亚氨基酮和α-二亚胺与Favorskii重排产物

  摘要：

  脂族无环α，α′-二溴酮与伯胺的反应产生α-亚氨基酮和α-二亚胺。两种反应产物都可以在适当的反应条件下选择性地获得。受位阻的α，α-二溴酮不与伯胺反应，尽管在强迫条件下可以诱导Favorskii重排。在甲醇水溶液中，α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成Favorskii重排，而不是α-亚氨基酮的形成。脂环族α，α'-二溴代酮对伯胺的行为不同，因为五元环提供2-（N-烷基）氨基-2-环戊烯酮，而六元环引起Favosskii环收缩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92258-6
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 五溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 以34%的产率得到trans-2,7-Dibromocycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  PCl5和PBr5对环酮的二分反应性：一步制备1,1,2-三氯环烷烃

  摘要：

  摘要 小环环酮在 CCl4 中与过量的 PCl5 反应（回流，1-3 天）得到相应的 1,1,2-三氯环烷烃，但与 PBr5 反应得到在 α 位溴化的酮。

  DOI：

  10.1080/00397919508011382

表征谱图