4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)succinate | 52389-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)succinate
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
• CAS: 52389-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: QCVFGHHGUQDTQQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)succinate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-methylbutyl)malic acid 4-methyl 1-(6-oxo-1,2,3,4,5,6,8,13b-octahydrocyclopenta[c][1,3]dioxolo[4,5-g]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-1-yl) diester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of cephalotaxine- and deoxyharringtonine analogues by a trimethylaluminium-mediated domino reaction

  摘要：

  The synthesis of cephalotaxine- and cephalotaxine amide analogues 14a-c and 16a-c as well as of the deoxyharringtonine analogues 5a,b was performed employing a trimethylaluminium-mediated domino reaction of 9a-c and 8 to give the spirocyclic compounds 7a-c, which was followed by a palladium catalyzed alpha-arylation. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.020
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-[2-tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基苹果酸的对映选择性合成作为几种天然生物碱和糖苷的药效组

  摘要：

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500065

文献信息

• Synthesis of Optically Active Monoacid Side-Chains of<i>Cephalotaxus</i>Alkaloids
  作者：Farouk Berhal、Sébastien Tardy、Joëlle Pérard-Viret、Jacques Royer

  DOI：10.1002/ejoc.200800935

  日期：2009.1

  The general preparation of enantiopure monoacid side-chains of several esters of cephalotaxine is described. The strategy, similar to Weinreb's approach to the synthesis of deoxyharringtonine, used as key intermediate the chiral nonracemic epoxide 11a prepared from the commercially available monomethyl itaconate (8). The key step of the strategy was the ring-opening of the epoxide 11a by using different

  描述了几种头孢噻肟酯的对映体纯单酸侧链的一般制备。该策略与 Weinreb 合成脱氧三尖峰亭的方法相似，使用由市售衣康酸单甲酯制备的手性非外消旋环氧化物 11a 作为关键中间体 (8)。该策略的关键步骤是通过使用不同的有机铜酸盐亲核试剂使环氧化物 11a 开环。氢解作为最后一步，从环氧化物 11a 中以中等至良好的总产率得到相应的头孢噻肟酯的一元酸侧链。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• CEPHALOTAXUS ESTERS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US20140171416A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention provides novel cephalotaxus esters, syntheses thereof, and intermediates thereto. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of proliferative diseases (e.g., benign neoplasm, cancer, inflammatory disease, autoimmune disease, diabetic retinopathy) and infectious disease. The invention further provides methods of using said compounds or compositions in the treatment of multidrug resistant cancer.

  本发明提供了新型的头孢松酯，其合成方法和中间体。本发明还提供了包括本发明化合物的制药组合物以及使用该化合物或组合物治疗增殖性疾病（例如良性肿瘤、癌症、炎症性疾病、自身免疫疾病、糖尿病视网膜病变）和传染病的方法。本发明还提供了使用该化合物或组合物治疗多药耐药癌症的方法。
• US9006231B2
  申请人：——

  公开号：US9006231B2

  公开（公告）日：2015-04-14
• Enantioselective Synthesis of α-Alkylmalates as the Pharmacophoric Group of Several Natural Alkaloids and Glycosides
  作者：Serry A. A. El Bialy、Holger Braun、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/ejoc.200500065

  日期：2005.7

  A general enantioselective synthesis of α-alkylmalates found in Cephalotaxus and Orchidaceae species is described. This preparation is based upon Seebach’s procedure for the alkylation of D-malic acid with self-regeneration of stereogenic centers. Reaction of the dioxolanone 8a with LiHMDS and allyl halides as well as benzyl bromide gave 10 and 14, respectively, which could be transformed into enantiopure

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Efficient synthesis of cephalotaxine- and deoxyharringtonine analogues by a trimethylaluminium-mediated domino reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Holger Braun、Peter L. Steck、Serry A.A. El Bialy、Nina Tölle、Alexander Düfert

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.020

  日期：2007.7

  The synthesis of cephalotaxine- and cephalotaxine amide analogues 14a-c and 16a-c as well as of the deoxyharringtonine analogues 5a,b was performed employing a trimethylaluminium-mediated domino reaction of 9a-c and 8 to give the spirocyclic compounds 7a-c, which was followed by a palladium catalyzed alpha-arylation. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.