N-isopentyl-3-[4-(4-Methoxyphenylamino)-2-oxo-2H-pyridin-1-yl]propionamide | 1624283-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-isopentyl-3-[4-(4-Methoxyphenylamino)-2-oxo-2H-pyridin-1-yl]propionamide
• 英文别名: 3-[4-(4-methoxyanilino)-2-oxopyridin-1-yl]-N-(3-methylbutyl)propanamide
• CAS: 1624283-54-0
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₃
• 分子量: 357.453
• InChiKey: XBHIVTUDLJJXAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 异丁基硼酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 N-isopentyl-3-[4-(4-Methoxyphenylamino)-2-oxo-2H-pyridin-1-yl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  以20S蛋白酶体为抗癌剂的新型含硼酸选择性肽模拟物的开发

  摘要：

  本文描述了拟肽样硼酸盐作为20S蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估，20S蛋白酶体是治疗多发性骨髓瘤的有效靶点。合成的化合物对20S蛋白酶体的ChT-L活性表现出良好的抑制作用。在P2位置带有β-丙氨酸残基的化合物活性最高，即3-乙基苯氨基和4-甲氧基苯基氨基（R）-1- {3- [4-（取代）-2--2-氧代吡啶-1（2 H）-基]丙酰胺基} -3-甲基丁基硼酸（分别为3 c和3 d），这些衍生物的抑制常数（K i）为17和20 n M， 分别。此外，它们共抑制交谷氨酰肽水解酶的活性（图3c，ķ我= 2.57μ中号; 3 d，ķ我= 3.81μ中号）。没有记录到对牛胰α-胰凝乳蛋白酶的抑制作用，因此证实了对靶酶的选择性。3 c和相关抑制剂对接研究到酵母蛋白酶体揭示了特异性的结构基础。在美国国家癌症研究所进行了针对60种人类肿瘤细胞系的生长抑制作用评估。在选定的化合物中，3 c显示出50％的生长抑制（GI

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402075