6-(3,5-Dichloro-benzyl)-5-ethyl-1-(indan-2-yloxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-(3,5-Dichloro-benzyl)-5-ethyl-1-(indan-2-yloxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-[(3,5-Dichlorophenyl)methyl]-5-ethyl-1-(indan-2-yloxymethyl)pyrimidine-2,4-dione；6-[(3,5-dichlorophenyl)methyl]-1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxymethyl)-5-ethylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₃H₂₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 445.345
• InChiKey: BQQGPHICAUTHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-5-氯甲基苯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium 、 氯乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 6-(3,5-Dichloro-benzyl)-5-ethyl-1-(indan-2-yloxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV 药物 6-（3,5-二甲基苄基）-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶 (GCA-186) 的等排类似物的 6-（3,5-二氯苄基）衍生物的合成

  摘要：

  本文中描述的 HIV-1 抑制剂与 6-(3,5-二甲基苄基)-1-(乙氧基甲基)-5-异丙基尿嘧啶 (GCA-186) 密切相关，这是一种对 HIV-1 具有高度活性的抗 HIV-1 药物。野生型和突变型 HIV-1 毒株。6-苄基部分上的两个甲基已被证明可以提高药物与药物介导的突变HIV-1病毒逆转录酶中NNRTI-结合位点的结合稳定性。甲基被等排的氯原子取代，以避免由于两个甲基而引起的代谢。然而，等排氯代衍生物对 HIV-1 的活性比其相应的甲基衍生物低 10 倍。还报道了相应的 1-（烯丙氧基-和茚满氧基）甲基-6-（3,5-二氯苄基）-5-乙基尿嘧啶衍生物的合成和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400952

文献信息

• Synthesis of 6-(3,5-Dichlorobenzyl) Derivatives as Isosteric Analogues of the HIV Drug 6-(3,5-Dimethylbenzyl)-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil (GCA-186)
  作者：Esben R. Sørensen、Nasser R. El-Brollosy、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.200400952

  日期：2005.7

  mediated mutant HIV‐1 viruses. The methyl groups are replaced with isosteric chloro‐atoms to avoid metabolism due to the two methyl groups. However, the isosteric chloro derivatives show tenfold less activity against HIV‐1 than their corresponding methyl derivatives. The synthesis and the antiviral activities of the corresponding 1‐(allyloxy‐ and indanyloxy)methyl‐6‐(3,5‐dichlorobenzyl)‐5‐ethyluracil derivatives

  本文中描述的 HIV-1 抑制剂与 6-(3,5-二甲基苄基)-1-(乙氧基甲基)-5-异丙基尿嘧啶 (GCA-186) 密切相关，这是一种对 HIV-1 具有高度活性的抗 HIV-1 药物。野生型和突变型 HIV-1 毒株。6-苄基部分上的两个甲基已被证明可以提高药物与药物介导的突变HIV-1病毒逆转录酶中NNRTI-结合位点的结合稳定性。甲基被等排的氯原子取代，以避免由于两个甲基而引起的代谢。然而，等排氯代衍生物对 HIV-1 的活性比其相应的甲基衍生物低 10 倍。还报道了相应的 1-（烯丙氧基-和茚满氧基）甲基-6-（3,5-二氯苄基）-5-乙基尿嘧啶衍生物的合成和抗病毒活性。