(R)-1-{5-amino-2-[(R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-7-methoxyindol-6-yl}-4-methylpent-1-yn-3-ol | 1346685-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-{5-amino-2-[(R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-7-methoxyindol-6-yl}-4-methylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-[5-amino-2-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-7-methoxy-1H-indol-6-yl]-4-methylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 1346685-86-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: VRUFQEHENNTBAK-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{5-amino-2-[(R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-7-methoxyindol-6-yl}-4-methylpent-1-yn-3-ol 在 (acetonitrile)[(2-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(1R,1'R)-1,1'-(4-methoxy-1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]indole-2,6-diyl)bis(2-methylpropan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  通过评估Larock吲哚合成中的4-甲基戊-1-yn-3-ols可实现二吡咯并苯并醌（+）-terususinone的总合成

  摘要：

  已经研究了4-甲基戊-1-yn-3-醇（炔醇）与邻溴和邻碘苯胺之间的Larock吲哚化。尽管未保护的炔诺醇对于环化反应是不可行的底物，但受保护的衍生物的确可以生成吲哚产物。有趣的是，该反应不会出现由内部炔烃的拉洛克吲哚化的广泛接受的机制发生，但通过初步形成一个交叉耦合的arylalkyne随后5-内切-挖环化。重要的是，当使用手性炔醇时，在吲哚产物中保留了立体化学完整性。尽管这种方法无法成功地扩展到对Terreusinone的双重Larock吲哚化方法，但是从这些研究中得到了两个独立的总合成方法：双向双重Sonogashira加氢胺化方法和一锅法的Larock吲哚化-Sonogashira偶联后再进行氢化胺化。这项工作不仅证实了光保护性天然产物terreusinone的总体结构和绝对构型，而且还揭示了已知反应条件的几种新颖应用，这些应用应在杂芳族结构领域中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.025
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基-6-溴苯胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (R)-1-{5-amino-2-[(R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-7-methoxyindol-6-yl}-4-methylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过评估Larock吲哚合成中的4-甲基戊-1-yn-3-ols可实现二吡咯并苯并醌（+）-terususinone的总合成

  摘要：

  已经研究了4-甲基戊-1-yn-3-醇（炔醇）与邻溴和邻碘苯胺之间的Larock吲哚化。尽管未保护的炔诺醇对于环化反应是不可行的底物，但受保护的衍生物的确可以生成吲哚产物。有趣的是，该反应不会出现由内部炔烃的拉洛克吲哚化的广泛接受的机制发生，但通过初步形成一个交叉耦合的arylalkyne随后5-内切-挖环化。重要的是，当使用手性炔醇时，在吲哚产物中保留了立体化学完整性。尽管这种方法无法成功地扩展到对Terreusinone的双重Larock吲哚化方法，但是从这些研究中得到了两个独立的总合成方法：双向双重Sonogashira加氢胺化方法和一锅法的Larock吲哚化-Sonogashira偶联后再进行氢化胺化。这项工作不仅证实了光保护性天然产物terreusinone的总体结构和绝对构型，而且还揭示了已知反应条件的几种新颖应用，这些应用应在杂芳族结构领域中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.025

文献信息

• Total Synthesis of the Photoprotecting Dipyrrolobenzoquinone (+)-Terreusinone
  作者：Christy Wang、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/ol2027398

  日期：2011.12.16

  The first synthesis of (+)-terreusinone 1, a dipyrrolobenzoquinone with a potent UV-A protecting capability, is described. Key transformations include a one-pot Larock indolization-Sonogashira coupling reaction and the hydroamination of an unsubstituted ortho-alkynylaniline catalyzed by a cationic gold(I) complex. The synthesis proceeds in eight steps from commercially available starting materials, confirming the structure and absolute configuration of the natural product.
• Total syntheses of the dipyrrolobenzoquinone (+)-terreusinone enabled by an evaluation of 4-methylpent-1-yn-3-ols in the Larock indole synthesis
  作者：Christy Wang、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.025

  日期：2013.6

  Importantly, when a chiral alkynol is used, the stereochemical integrity is retained in the indole product. Although this methodology could not be successfully extended to a double Larock indolization approach to terreusinone, two separate total syntheses evolved from these studies: A bidirectional, double Sonogashira-hydroamination approach and a one-pot Larock indolization–Sonogashira coupling followed

  已经研究了4-甲基戊-1-yn-3-醇（炔醇）与邻溴和邻碘苯胺之间的Larock吲哚化。尽管未保护的炔诺醇对于环化反应是不可行的底物，但受保护的衍生物的确可以生成吲哚产物。有趣的是，该反应不会出现由内部炔烃的拉洛克吲哚化的广泛接受的机制发生，但通过初步形成一个交叉耦合的arylalkyne随后5-内切-挖环化。重要的是，当使用手性炔醇时，在吲哚产物中保留了立体化学完整性。尽管这种方法无法成功地扩展到对Terreusinone的双重Larock吲哚化方法，但是从这些研究中得到了两个独立的总合成方法：双向双重Sonogashira加氢胺化方法和一锅法的Larock吲哚化-Sonogashira偶联后再进行氢化胺化。这项工作不仅证实了光保护性天然产物terreusinone的总体结构和绝对构型，而且还揭示了已知反应条件的几种新颖应用，这些应用应在杂芳族结构领域中找到广泛的应用。