(2S,3S)-2-Butyl-3-((E)-3-chloro-propenyl)-oxirane | 193292-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Butyl-3-((E)-3-chloro-propenyl)-oxirane
• 英文别名: (2S,3S)-2-butyl-3-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]oxirane
• CAS: 193292-08-9
• 化学式: C₉H₁₅ClO
• 分子量: 174.671
• InChiKey: FBDWSHIQNPSZTN-AIZLHNLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Butyl-3-((E)-3-chloro-propenyl)-oxirane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (E)-(S)-Non-3-en-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient practical method for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E,E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E, E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes from chiral 4,5-epoxy trans allyl chlorides and 4,5-O-isopropylidene allyl chlorides is described by using stoichiometric amount of LiNH2 or LDA in HMPA : THF (1 : 5) useful in the synthesis of biologically active natural products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00907-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxyheptan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 dipyridine chromium trioxide 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-Butyl-3-((E)-3-chloro-propenyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient practical method for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E,E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E, E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes from chiral 4,5-epoxy trans allyl chlorides and 4,5-O-isopropylidene allyl chlorides is described by using stoichiometric amount of LiNH2 or LDA in HMPA : THF (1 : 5) useful in the synthesis of biologically active natural products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00907-6

文献信息

• A highly efficient practical method for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E,E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes
  作者：J.S. Yadav、D.K. Barma、Dinah Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00907-6

  日期：1997.6

  An efficient protocol for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E, E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes from chiral 4,5-epoxy trans allyl chlorides and 4,5-O-isopropylidene allyl chlorides is described by using stoichiometric amount of LiNH2 or LDA in HMPA : THF (1 : 5) useful in the synthesis of biologically active natural products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.