1,2,3,6-Tetra-O-acetyl-4-deoxy-α-D-idopyranose | 139342-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-Tetra-O-acetyl-4-deoxy-α-D-idopyranose
• CAS: 139342-82-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: WQNDYJWDSVZMLI-CRWXNKLISA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-Tetra-O-acetyl-4-deoxy-α-D-idopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Acetic acid (3S,4R,6S)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of D-Glucose into the .BETA.-Hydroxy-.DELTA.-lactone Moiety of Mevinic Acids and Congeners via D-Idose as a Key Chiral Intermediate.

  摘要：

  (4R, 6S)-4-羟基-6-羟甲基-3, 4, 5, 6-四氢-2H-吡喃-2-酮 (1) 和 (4R, 6S)-4-羟基-6-羟甲基-2-甲氧基四氢吡喃 (2) 是梅维尼酸及其同类化合物中β-羟基-δ-内酯部分的基元，它们源自1, 2, 3, 6-四-O-乙酰-α-D-阿糖 (5)，而后者则可通过五-O-乙酰-β-D-葡萄糖 (3) 轻松获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2702
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-α-D-idopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,3,6-Tetra-O-acetyl-4-deoxy-α-D-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  Conversion of D-Glucose into the .BETA.-Hydroxy-.DELTA.-lactone Moiety of Mevinic Acids and Congeners via D-Idose as a Key Chiral Intermediate.

  摘要：

  (4R, 6S)-4-羟基-6-羟甲基-3, 4, 5, 6-四氢-2H-吡喃-2-酮 (1) 和 (4R, 6S)-4-羟基-6-羟甲基-2-甲氧基四氢吡喃 (2) 是梅维尼酸及其同类化合物中β-羟基-δ-内酯部分的基元，它们源自1, 2, 3, 6-四-O-乙酰-α-D-阿糖 (5)，而后者则可通过五-O-乙酰-β-D-葡萄糖 (3) 轻松获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2702