(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-hexanediol | 501033-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-hexanediol
• 英文别名: (2S,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)hexane-1,2-diol；tert-butyl N-[(2S,3R)-1,2-dihydroxyhexan-3-yl]carbamate
• CAS: 501033-83-6
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₄
• 分子量: 233.308
• InChiKey: FHLABPOYYTWMGK-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-hexanediol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(4R,5S)-3-dodecanoyl-2-oxo-4-propyl-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  新的磷脂类似物分泌型磷脂酶A2抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  N-酰基-4，5-二取代的恶唑烷酮磷脂类似物的所有立体异构体是通过区域和立体选择性环氧化物开环并引入氨基来合成的。（4R，5S）衍生物显示出对II型磷脂酶A2的抑制活性强于先前报道的4-取代的恶唑烷酮磷脂类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00641-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((S)-1-Hydroxy-butyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  新的磷脂类似物分泌型磷脂酶A2抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  N-酰基-4，5-二取代的恶唑烷酮磷脂类似物的所有立体异构体是通过区域和立体选择性环氧化物开环并引入氨基来合成的。（4R，5S）衍生物显示出对II型磷脂酶A2的抑制活性强于先前报道的4-取代的恶唑烷酮磷脂类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00641-6

文献信息

• Stereodivergent Addition of Allylmetal Reagents to Imines Derived from (R)-2,3-Di-O-benzylglyceraldehyde by Appropriate Selection of Metal and Double Stereodifferentiation
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、Roberto Díez、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3763::aid-ejoc3763>3.0.co;2-k

  日期：2002.11

  The addition of allylmetal reagents to N-benzylimines derived from (R)-2,3-di-O-benzylglyceraldehyde has been achieved with high yields and diastereoselectivities. Homoallylamine 2a of syn configuration is obtained preferentially with allylmagnesium bromide, whereas homoallylamine 2a of anti configuration is obtained as the major reaction product with allyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane. Appropriate combinations

  将烯丙基金属试剂添加到衍生自 (R)-2,3-二-O-苄基甘油醛的 N-苄亚胺中已经实现了高产率和非对映选择性。顺式构型的高烯丙胺 2a 优先使用烯丙基溴化镁获得，而反构型的高烯丙基胺 2a 作为与烯丙基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的主要反应产物获得。烯丙基金属试剂和衍生自 (R)-2,3-二-O-苄基甘油醛和 (S)-或 (R)-1-苯乙胺的亚胺的适当组合通过双立体分化过程提供具有总立体控制的顺式或反高烯丙胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Exploring Nitrone Chemistry: Towards the Enantiodivergent Synthesis of 6-Substituted 4-Hydroxypipecolic Acid Derivatives
  作者：Pedro Merino、Vanni Mannucci、Tomás Tejero

  DOI：10.1002/ejoc.200800348

  日期：2008.8

  A methodology for the stereoselective preparation of all-cis 6-substituted 4-hydroxypipecolic acid derivatives using nitrone chemistry, involving both nucleophilic additions and cycloadditions, is presented. The N-benzyl nitrone derived from 1,2-di-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde was shown to undergo stereocontrolled allylation reactions to provide enantiomerically pure homoallyl hydroxylamines.

  介绍了使用硝酮化学立体选择性制备全顺式 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物的方法，包括亲核加成和环加成。来自 1,2-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的 N-苄基硝酮显示出经过立体控制的烯丙基化反应以提供对映体纯的高烯丙基羟胺。通过用氧化锰 (IV) 氧化，这些底物以高产率和区域选择性进一步转化为 N-烯基硝酮。氧化反应由成为 6-取代基的苯基在热力学上控制和引导。需要中间体 N-烯基-C-苯基硝酮的转肟反应，通过改变 6 位取代基来增加方法的多功能性。所得的 N-烯基硝酮经过立体选择性分子内 1,3-偶极环加成反应以提供目标化合物的直接前体。在分子内环加成反应中观察到的选择性取决于底物的空间偏好和电子性质，这促进了迄今为止未知的 N-烯基硝酮的氮杂-科普重排。二氧戊环部分发挥的手性诱导作用及其与羧基的合成等效性为合成 6-取代 (2R,4S,6R)-4-羟基哌啶酸及其对映体时实现的对映发散提供了基础。(©