Phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-6-O-(4-phenylbenzoyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 309913-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-6-O-(4-phenylbenzoyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 309913-21-1
• 化学式: C₆₆H₆₂O₁₁S
• 分子量: 1063.28
• InChiKey: QNTIDDMRAKIYDJ-NXMILFSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.59
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-6-O-(4-phenylbenzoyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到Phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-phenylbenzoyl)-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New Phenyl 6,4′-Substituted-1-Thio-β-Maltosides, Building Blocks for The Synthesis of Linear and Branched Malto-oligosaccharides

  摘要：

  描述了一种高效的策略，可以合成多种新的苯硫苷麦芽糖衍生物，其产率在55%到95%之间。这些衍生物可以作为分步合成淀粉衍生麦芽寡糖的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7601
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 Phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-6-O-(4-phenylbenzoyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New Phenyl 6,4′-Substituted-1-Thio-β-Maltosides, Building Blocks for The Synthesis of Linear and Branched Malto-oligosaccharides

  摘要：

  描述了一种高效的策略，可以合成多种新的苯硫苷麦芽糖衍生物，其产率在55%到95%之间。这些衍生物可以作为分步合成淀粉衍生麦芽寡糖的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7601