2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-benzylidene)-malononitrile | 195140-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-benzylidene)-malononitrile
• 英文别名: 2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 195140-73-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00087070
• 分子量: 290.321
• InChiKey: QZCCXTWDADOENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-benzylidene)-malononitrile 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 2-amino-4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-6-(2-(diethylamino)ethylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基吡啶-3,5-二甲腈的化合物抑制病毒的构效关系研究：平行合成，生物活性和体外药代动力学。

  摘要：

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。

  DOI：

  10.1021/jm061045z
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-benzylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基吡啶-3,5-二甲腈的化合物抑制病毒的构效关系研究：平行合成，生物活性和体外药代动力学。

  摘要：

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。

  DOI：

  10.1021/jm061045z

文献信息

• Fe-Catalyzed Nucleophilic Activation of C–Si versus Allylic C–O Bonds: Catalytic Trifluoromethylation of Carbonyl Groups versus Tandem Trifluormethylation–Allylation of Olefins
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Susanne Rommel、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/om5005012

  日期：2014.10.27

  The nucleophilic ferrate salt Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) is able to catalyze the direct trifluoromethylation of aldehydes and ketones using Me3SiCF3 as a trifluoromethylating agent. Interception of the C–Si σ-bond activation using allylic acetates allows for a tandem trifluoromethylation–allylation of electron-deficient olefins. The higher activity of acetate in the C–Si bond activation and the selective

  亲核高铁酸盐Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）能够使用Me 3 SiCF 3作为三氟甲基化剂催化醛和酮的直接三氟甲基化。使用烯丙基乙酸酯拦截C-Siσ键活化可实现电子不足的烯烃的串联三氟甲基化-烯丙基化。乙酸盐在C-Si键活化中的较高活性以及对烯丙基乙酸盐的选择性铁催化活化是这种空前的三组分偶联反应的先决条件。
• Dihydropyrano [2,3-c] pyrazole: Novel in vitro inhibitors of yeast α-glucosidase
  作者：Hamdy Kashtoh、Munira Taj Muhammad、Jalaluddin J.A. Khan、Saima Rasheed、Ajmal Khan、Shahnaz Perveen、Kulsoom Javaid、Atia-tul-Wahab、Khalid Mohammed Khan、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.01.008

  日期：2016.4

  Inhibition of alpha-glucosidase enzyme activity is a reliable approach towards controlling post-prandial hyperglycemia associated risk factors. During the current study, a series of dihydropyrano[ 2,3-c] pyrazoles (1-35) were synthesized and evaluated for their a-glucosidase inhibitory activity. Compounds 1, 4, 22, 30, and 33 were found to be the potent inhibitors of the yeast alpha-glucosidase enzyme. Mechanistic studies on most potent compounds reveled that 1, 4, and 30 were non-competitive inhibitors (K-i = 9.75 +/- 0.07, 46 +/- 0.0001, and 69.16 +/- 0.01 mu M, respectively), compound 22 is a competitive inhibitor (K-i = 190 +/- 0.016 mu M), while 33 was an uncompetitive inhibitor (K-i = 45 +/- 0.0014 mu M) of the enzyme. Finally, the cytotoxicity of potent compounds (i.e. compounds 1, 4, 22, 30, and 33) was also evaluated against mouse fibroblast 3T3 cell line assay, and no toxicity was observed. This study identifies non-cytotoxic novel inhibitors of alpha-glucosidase enzyme for further investigation as anti-diabetic agents. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Mitra, Alok Kumar; Karchaudhuri, Nilay; De, Aparna, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 2, p. 177 - 179
  作者：Mitra, Alok Kumar、Karchaudhuri, Nilay、De, Aparna

  DOI：——

  日期：——
• Structure−Activity Relationship Study of Prion Inhibition by 2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile-Based Compounds:  Parallel Synthesis, Bioactivity, and in Vitro Pharmacokinetics
  作者：Barnaby C. H. May、Julie A. Zorn、Juanita Witkop、John Sherrill、Andrew C. Wallace、Giuseppe Legname、Stanley B. Prusiner、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm061045z

  日期：2007.1.1

  2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile compounds were previously identified as mimetics of dominant-negative prion protein mutants and inhibit prion replication in cultured cells. Here, we report findings from a comprehensive structure-activity relationship study of the 6-aminopyridine-3,5-dicarbonitrile scaffold. We identify compounds with significantly improved bioactivity (approximately 40-fold) against

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。