(+)-fumimycin | 1262487-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-fumimycin
• 英文别名: (R)-(E)-3-[5,6-dihydroxy-3-methyl-2-oxo-4-((E)-propenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ylcarbamoyl]-acrylic acid；(R)-fumimycin；Fumimycin；(E)-4-[[(3R)-5,6-dihydroxy-3-methyl-2-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran-3-yl]amino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 1262487-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₇
• 分子量: 333.298
• InChiKey: QWMZGLCXYLPQAZ-CJWQODIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 C₄₀H₂₅O₄P 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 二苯硒醚 、 三(五氟苯基)硼烷 、 双氧水 、 三溴化硼 、 三甲基氢氧化锡 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (+)-fumimycin
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-泛霉素的简洁和收敛的对映体全合成

  摘要：

  通过利用高取代氢醌和相应脱氢丙氨酸生成的N-富芳基酮亚胺的不对称aza-Friedel-Crafts反应策略，可以实现（+）-和（-）-富霉素的简洁且收敛的总合成。对映体纯天然产物及其对映体通过使用BINOL衍生的手性磷酸（CPA）催化剂的两种对映体，以七个步骤和22％的总收率制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02020

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-fumimycin via 1,2-addition to ketimines
  作者：Patrick J. Gross、Filipp Furche、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c0cc03399e

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of fumimycin was accomplished. As a key step, a 1,2-addition of methyl Grignard reagents to ketimines with quinine as additive was employed. The absolute configuration of (+)-fumimycin was determined by CD-spectroscopy combined with time-dependent density functional calculations.

  首次完成了非霉素的不对称全合成。作为关键步骤，采用了以奎宁为添加剂的1,2-甲基格氏试剂与酮亚胺的加成反应。（+）-泛霉素的绝对构型通过CD光谱结合时间依赖性密度泛函计算确定。
• Concise and Convergent Enantioselective Total Syntheses of (+)- and (−)-Fumimycin
  作者：Michele Retini、Silvia Bartolucci、Francesca Bartoccini、Michele Mari、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02020

  日期：2019.9.20

  The concise and convergent total syntheses of (+)- and (−)-Fumimycin have been achieved by taking advantage of strategies for the asymmetric aza-Friedel–Crafts reaction of a highly substituted hydroquinone and N-fumaryl ketimine generated from the corresponding dehydroalanine. The enantiomerically pure natural product and its enantiomer were prepared in seven steps and 22% overall yield by employing

  通过利用高取代氢醌和相应脱氢丙氨酸生成的N-富芳基酮亚胺的不对称aza-Friedel-Crafts反应策略，可以实现（+）-和（-）-富霉素的简洁且收敛的总合成。对映体纯天然产物及其对映体通过使用BINOL衍生的手性磷酸（CPA）催化剂的两种对映体，以七个步骤和22％的总收率制备。