3',5'-dimethoxy-4'-hydroxyflavone | 132018-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',5'-dimethoxy-4'-hydroxyflavone
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 132018-15-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: KFLJXWFYZQGKAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxopropanoate 在 喹啉 、 四氯化碳 、 吡啶盐酸盐 、 magnesium 作用下， 反应 13.5h， 生成 3',5'-dimethoxy-4'-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  类黄酮类似物的合成及其蛋白酪氨酸激酶抑制活性。

  摘要：

  用过量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，然后用碳酸二烷基酯处理邻羟基苯乙酮2a-e，得到3-（2-羟基芳基）-3-氧代丙酸烷基酯3a-e。后者的物质通过其镁螯合物与苯甲酰氯的反应转化为一系列的3-（烷氧基羰基）-2-芳基黄酮，随后将其精加工成各种类黄酮。测试了这些化合物抑制p56lck体外蛋白酪氨酸激酶活性的能力，该酶被认为在淋巴细胞活化过程中在介导CD4受体的信号转导中起关键作用。所有的活性化合物在2-芳基环的4'-位具有氨基或羟基取代基。本研究中制备的活性最高的物质是化合物17c，其功效比天然产物槲皮素（1）高约1个数量级。化合物17c相对于ATP是p56lck的竞争性抑制剂，并且相对于蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶，对蛋白质酪氨酸的抑制具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a047

文献信息

• Dual-Metal Single Atoms with Dual Coordination for the Domino Synthesis of Natural Flavones
  作者：Xin Zhao、Ruiqi Fang、Fengliang Wang、Xiangpeng Kong、Yingwei Li

  DOI：10.1021/jacsau.2c00582

  日期：2023.1.23

  The regulation of coordination configurations of single-atom sites is highly desirable to boost the catalytic performances of SA catalysts. Here, we demonstrate a versatile complexation-deposition strategy for the synthesis of 13 kinds of dual-metal SA site pairs with uniform and exclusive coordination configurations. The preparation is specifically exemplified by the fabrication of Cu and Co single-atom

  非常需要调节单原子位点的配位构型以提高SA催化剂的催化性能。在这里，我们展示了一种通用的络合沉积策略，用于合成 13 种具有统一和排他配位配置的双金属 SA 位点对。通过蚀刻和热解预合成的金属-有机框架模板，制备 Cu 和 Co 单原子对以及 N 和 P 杂原子共存，具体说明了该制备方法。系统表征揭示了 CuN 4 / CoN 3 P 1和 CuN 4 / CoN 2 P 2中 Cu 和 Co SA 位点的均匀且排他性配位构型，电子在其上不对称分布。令人印象深刻的是，与 CuN 4 / CoN 3 P 1和 CuN 4 / CoN 4对应物相比，CuN 4 / CoN 2 P 2位点对在多种天然类黄酮的合成中表现出显着增强的催化活性和选择性。理论计算结果表明，CuN 4 / CoN 2 P 2上的不对称电子分布位点可以通过降低关键中间体生成的能垒来促进氧分子的吸附和解离，从而在动力学上加速氧化偶联反应过程。
• A short and facile synthetic route to hydroxylated flavones. New syntheses of apigenin, tricin, and luteolin
  作者：Dhanapalan Nagarathnam、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo00016a015

  日期：1991.8

  Reaction of the lithium polyanions generated from omicron-hydroxyacetophenones 3a-f with O-silyloxylated benzoates 2a-d gave 1-aryl-3-(2-hydroxyphenyl)-1,3-propanediones 4a-n, which on treatment with acetic acid containing 0.5% H2SO4 at 95-100-degrees-C afforded hydroxylated flavones 5-18 in high yields (76-92%).
• CUSHMAN, MARK;NAGARATHNAM, DHANAPALAN;BURG, DEBRA L.;GEAHLEN, ROBERT L., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 798-806
  作者：CUSHMAN, MARK、NAGARATHNAM, DHANAPALAN、BURG, DEBRA L.、GEAHLEN, ROBERT L.

  DOI：——

  日期：——
• Anti-tyrosinase flavone derivatives and their anti-melanogenic activities: Importance of the β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl scaffold
  作者：Jieun Lee、Yeongmu Jeong、Hee Jin Jung、Sultan Ullah、Jeongin Ko、Ga Young Kim、Dahye Yoon、Sojeong Hong、Dongwan Kang、Yujin Park、Pusoon Chun、Hae Young Chung、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106504

  日期：2023.3