甲基-(2-苯基-噻唑-4-甲基)-胺 | 921101-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲基-(2-苯基-噻唑-4-甲基)-胺
• 中文别名: N-甲基-1-(2-苯基-1,3-噻唑-4-基)甲胺二盐酸盐
• 英文名称: N-Methyl-1-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-YL)methanamine
• CAS: 921101-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• mdl: MFCD08060719
• 分子量: 204.296
• InChiKey: UGRXAOUDHZOHPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-(2-苯基-噻唑-4-甲基)-胺 、 4,5-二氯-2,6-二甲基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型含苯基噻唑/恶唑基嘧啶胺衍生物的设计，合成和杀真菌活性评估。

  摘要：

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.029
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基-(2-苯基-噻唑-4-甲基)-胺
  参考文献：
  名称：

  新型含苯基噻唑/恶唑基嘧啶胺衍生物的设计，合成和杀真菌活性评估。

  摘要：

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.029

文献信息

• Structural and Activity Relationships of 6-Sulfonyl-8-Nitrobenzothiazinones as Antitubercular Agents
  作者：Dongguang Fan、Bin Wang、Giovanni Stelitano、Karin Savková、Rui Shi、Stanislav Huszár、Quanquan Han、Katarína Mikušová、Laurent R. Chiarelli、Yu Lu、Chunhua Qiao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01049

  日期：2021.10.14

  exploration introduced five-member aromatic heterocycles as linkers to attach an aryl group as the side chain. Our work led to the discovery of a number of BTZ derived compounds with potent antitubercular activity. The optimized compounds 6 and 38 exhibited MIC 47 and 30 nM, respectively. Compared to PBTZ169, both compounds displayed increased aqueous solubility and higher stability in human liver microsomes

  苯并噻嗪酮 (BTZ) 支架化合物 PBTZ169 通过抑制必需的黄素酶 DprE1 杀死结核分枝杆菌，从而阻断细胞壁成分阿拉伯聚糖的合成。虽然最小抑制浓度 (MIC) 低于 0.2 ng/mL，对结核分枝杆菌非常有效，但其低水溶性和生物利用度问题仍需解决。在这里，我们设计并合成了一系列6-甲磺酰基取代的BTZ类似物；进一步的探索引入了五元芳族杂环作为连接体以连接芳基作为侧链。我们的工作导致发现了许多具有强效抗结核活性的 BTZ 衍生化合物。优化的化合物6和38分别表现出 MIC 47 和 30 nM。与 PBTZ169 相比，这两种化合物在人肝微粒体中均表现出更高的水溶性和更高的稳定性。该研究表明，可以实施替代侧链修饰策略来改善基于 BTZ 的化合物的药物性质。
• PHENYLPYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENT ROCK1 AND ROCK2 INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160016910A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性的ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤、神经病理、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Cyanopyrrolidine derivatives with activity as inhibitors of USP30
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US11014912B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The present invention relates to substituted-cyanopyrrolidines of Formula (I) with activity as inhibitors of deubiquitilating enzymes, in particular, ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), having utility in a variety of therapeutic areas including cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction. (I)

  本发明涉及式(I)的取代-氰基吡咯烷，其具有作为去泛素化酶，特别是泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）的抑制剂的活性，可用于各种治疗领域，包括癌症和涉及线粒体功能障碍的疾病。(I)
• US7273876B2
  申请人：——

  公开号：US7273876B2

  公开（公告）日：2007-09-25
• US9458110B2
  申请人：——

  公开号：US9458110B2

  公开（公告）日：2016-10-04