1,2,5-三甲基吡咯-3-硼酸频那醇酯 | 1256359-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1,2,5-三甲基吡咯-3-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 1,2,5-trimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrole
• 英文别名: 1,2,5-trimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole
• CAS: 1256359-32-6
• 化学式: C₁₃H₂₂BNO₂
• 分子量: 235.134
• InChiKey: KDIWNNXNKFMYHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-三甲基吡咯-3-硼酸频那醇酯 、 methyl 6-bromo-5-(((R)-1-(2-(((S)-1-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)propan-2-yl)oxy)-5-fluoropyridin-3-yl)ethyl)amino)-7-(dibenzylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 methyl 5-(((R)-1-(2-(((S)-1-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)propan-2-yl)oxy)-5-fluoropyridin-3-yl)ethyl)amino)-7-(dibenzylamino)-6-(1,2,5-trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CN116063326

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-三甲基吡咯 、 频那醇硼烷 在 二氯甲基苯 、 5,7-Dimethyl-[1,3,2]benzodiazaphospholo[1,2-a][1,3,2]benzodiazaphosphole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到1,2,5-三甲基吡咯-3-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  有机磷催化的 H-Bpin 中继氧化：杂芳烃的亲电 C-H 硼化

  摘要：

  在温和的氯代烷试剂存在下，非三角磷三酰胺 ( 1 , P{N[ o -NMe-C 6 H 4 ] 2 }) 可催化富电子杂芳烃与频哪醇硼烷 (HBpin) 的 C-H 硼化反应。对于一系列富电子杂环，包括不同取代的吡咯、吲哚和噻吩，进行 C-H 硼化。机理研究表明HBpin的初始 P-N 协同活化由1产生P-氢化二氮杂膦2，其被 Atherton-Todd 氧化与氯代烷转移以产生P-氯二氮杂膦3. DFT 计算表明频哪醇硼烷随后被3氧化生成氯频哪醇硼烷 (ClBpin) 作为瞬态亲电硼化物质，与观察到的取代基效应和区域化学结果一致。这些结果说明了有机磷催化中已建立的反应途径的目标转移，以实现主基团催化的 C-H 硼化的新模式。

  DOI：

  10.1039/d0sc05620k

文献信息

• Catalytic Generation of Borenium Ions by Cooperative B–H Bond Activation: The Elusive Direct Electrophilic Borylation of Nitrogen Heterocycles with Pinacolborane
  作者：Timo Stahl、Kristine Müther、Yasuhiro Ohki、Kazuyuki Tatsumi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ja405925w

  日期：2013.7.31

  The B-H bond of typical boranes is heterolytically split by the polar Ru-S bond of a tethered ruthenium(II) thiolate complex, affording a ruthenium(II) hydride and borenium ions with a dative interaction with the sulfur atom. These stable adducts were spectroscopically characterized, and in one case, the B-H bond activation step was crystallographically verified, a snapshot of the σ-bond metathesis

  典型硼烷的 BH 键被束缚的钌 (II) 硫醇盐络合物的极性 Ru-S 键异裂，提供氢化钌 (II) 和硼离子，并与硫原子发生配价相互作用。这些稳定的加合物经过光谱表征，在一种情况下，BH 键激活步骤在晶体学上得到验证，这是 σ 键复分解的快照。源自 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷二聚体 [(9-BBN)2]、频哪醇硼烷 (pinBH) 和儿茶酚硼烷 (catBH) 的硼离子允许吲哚的亲电芳香取代。针对各种氮杂环进一步阐述了前所未有的 pinB 阳离子亲电硼酸化。