2-propargyloxy-3,5-dibromobenzyl azide | 149244-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-propargyloxy-3,5-dibromobenzyl azide
• 英文别名: 1-(azidomethyl)-3,5-dibromo-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 149244-10-0
• 化学式: C₁₀H₇Br₂N₃O
• 分子量: 344.993
• InChiKey: YHKFLEVJKXNFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propargyloxy-3,5-dibromobenzyl azide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4,10-dihydrobenzo[f][1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  分子内环加成反应的立体加速

  摘要：

  可以采用由1-烯丙氧基-2-（取代）甲基苯中不同邻位取代基引起的构象约束条件（其中取代基为1,3偶极子，如叠氮化物或3-氧化吡啶鎓基团）来加速1 ，3-偶极环加成反应。以这种方式，否则将不进行的环加成反应可以被迫进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88037-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-6-(羟基甲基)苯酚 在 sodium azide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-propargyloxy-3,5-dibromobenzyl azide
  参考文献：
  名称：

  分子内环加成反应的立体加速

  摘要：

  可以采用由1-烯丙氧基-2-（取代）甲基苯中不同邻位取代基引起的构象约束条件（其中取代基为1,3偶极子，如叠氮化物或3-氧化吡啶鎓基团）来加速1 ，3-偶极环加成反应。以这种方式，否则将不进行的环加成反应可以被迫进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88037-6

文献信息

• Steric acceleration of intramolecular azide cycloadditions
  作者：Barry S. Orlek、Peter G. Sammes、David J. Weller

  DOI：10.1039/c39930000607

  日期：——

  Use of conformational restraints, induced by different ortho-substituents in 1-allyloxy- and 1-prop-2-ynyloxy-2-azidomethylbenzenes, can be employed to enhance the smooth intramolecular addition of the azide group to the unsaturated bond, followed by, in one example, removal of the conformational constraint.

  利用 1-烯丙氧基-和 1-丙-2-炔氧基-2-叠氮甲基苯中不同正取代基引起的构象约束，可以增强叠氮基团与不饱和键的分子内加成反应的顺利进行，然后在一个例子中消除构象约束。