threo-(1R,2R)-1-(4'-benzyloxy-3',5'-dimethoxyphenyl)-3-O-tosyl-1,2-glycol | 477770-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-(1R,2R)-1-(4'-benzyloxy-3',5'-dimethoxyphenyl)-3-O-tosyl-1,2-glycol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 477770-81-3
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈S
• 分子量: 488.559
• InChiKey: ZZGCEOXBAYCDEW-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-(1R,2R)-1-(4'-benzyloxy-3',5'-dimethoxyphenyl)-3-O-tosyl-1,2-glycol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 threo-(1R,2R)-1-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-1-O-2''-tetrahydropyrane-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)-2-(4′-Allyl-2′,6′-Dimethoxyphenoxyl)-1-(4″-Hydroxy-3″, 5″-Dimethoxyphenyl)Propan-1-ol

  摘要：

  以不对称二羟基化反应为关键反应，利用 AD-mix-β 不对称合成天然新木质素 (1R,2S)-2-(4′-烯丙基-2′,6′-二甲氧基苯氧基)-1-(4″-羟基-3″,5″-二甲氧基苯基)丙-1-醇，制备手性三-(1R,2R)-甘油。在该反应中，手性甘油通过 SN2 反应逆转为赤式-(1R,2S)-异构体。

  DOI：

  10.3184/174751911x13149759277234
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 threo-(1R,2R)-1-(4'-benzyloxy-3',5'-dimethoxyphenyl)-3-O-tosyl-1,2-glycol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)-2-(4′-Allyl-2′,6′-Dimethoxyphenoxyl)-1-(4″-Hydroxy-3″, 5″-Dimethoxyphenyl)Propan-1-ol

  摘要：

  以不对称二羟基化反应为关键反应，利用 AD-mix-β 不对称合成天然新木质素 (1R,2S)-2-(4′-烯丙基-2′,6′-二甲氧基苯氧基)-1-(4″-羟基-3″,5″-二甲氧基苯基)丙-1-醇，制备手性三-(1R,2R)-甘油。在该反应中，手性甘油通过 SN2 反应逆转为赤式-(1R,2S)-异构体。

  DOI：

  10.3184/174751911x13149759277234

文献信息

• First enantioselective synthesis of daphneticin and its regioisomer
  作者：Xinfeng Ren、Xiaochuan Chen、Kun Peng、Xingang Xie、Yamu Xia、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00482-2

  日期：2002.8

  An enantioselective total synthesis of chiral daphneticin and its regioisomer is reported for the first time. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.