1-(乙酰氧基甲基)金刚烷 | 778-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(乙酰氧基甲基)金刚烷
• 英文名称: 1-(acetoxymethyl)adamantane
• 英文别名: Adamantan-1-ylmethyl acetate；1-adamantylmethyl acetate
• CAS: 778-11-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• mdl: MFCD18909760
• 分子量: 208.301
• InChiKey: KKJMYDWRRJHYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙酰氧基甲基)金刚烷 在 三氟化溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-(acetoxymethyl)-3,5-difluoroadamantane
  参考文献：
  名称：

  通过BrF 3将氟原子选择性引入功能化的金刚烷烃的叔碳中

  摘要：

  所述官能化的金刚烷的直接氟化反应通过用BRF实现3。在用甲基金刚烷-1- caroxylate反应1和二甲基金刚烷-1,3-二羧酸酯3，三，两个氟原子，分别选择性地引入到其叔β-碳。在另一方面，在与1- acetoxymethyladamantane反应5，和2-金刚烷酮9，不仅他们的预期氟化叔β-碳，还意想不到的反应如羰基官能团的氟化发生。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.10.010
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 在 phenyl-trimethyl-ammonium perbromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-(乙酰氧基甲基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  N，N，N-三甲基三溴化铵促进的乙酸酐对醇的乙酰化反应。

  摘要：

  在催化量的N，N，N-三甲基苯铵三溴化物的存在下，将多种醇在室温下与乙酸酐反应，以良好或优异的收率生产相应的乙酸烷基酯。按照该程序，伯，仲和叔醇的乙酰化反应已在中性条件下进行。

  DOI：

  10.1134/s1070428013120026

文献信息

• Polymer-supported gadolinium triflate as a convenient and efficient Lewis acid catalyst for acetylation of alcohols and phenols
  作者：Hyo-Jin Yoon、Sang-Myung Lee、Jong-Ho Kim、Hong-Jun Cho、Jung-Woo Choi、Sang-Hyeup Lee、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.005

  日期：2008.5

  (CMPS-IM-Gd) catalyst was prepared from chloromethyl polystyrene (CMPS) resin using a simple and convenient procedure. This polymeric catalyst was used as an efficient Lewis acid catalyst for the acetylation of various alcohols and phenols with acetic anhydride, affording high yields under mild conditions. The reaction was completed in a short period of time with small amounts of the catalyst. The catalyst

  使用简单方便的方法，由氯甲基聚苯乙烯（CMPS）树脂制备聚合物负载的三氟甲磺酸g（CMPS-IM-Gd）催化剂。该聚合物催化剂被用作有效的路易斯酸催化剂，用于用乙酸酐对各种醇和酚进行乙酰化，在温和的条件下可获得高收率。用少量催化剂在短时间内完成反应。该催化剂可重复使用超过10次，而其催化活性没有任何重大损失。
• Dissolving metal reduction of esters to alkanes. A method for the deoxygenation of alcohols
  作者：Anthony G. M. Barrett、Christopher R. A. Godfrey、David M. Hollinshead、Panayiotis A. Prokopiou、Derek H. R. Barton、Robin B. Boar、Laurette Joukhadar、James F. McGhie、Satish C. Misra

  DOI：10.1039/p19810001501

  日期：——

  Diverse carboxylic esters have been reduced with dissolving Group 1A metals. Using lithium in ethylamine, sterically hindered esters (RCO2R′) were deoxygenated giving the alkane (R′H) whereas non-hindered esters regenerated the parent alcohol (R′OH). This permitted the selective deoxygenation of diesters. Conversely, potassium–sodium eutectic solubilised with 18-crown-6 in t-butylamine and tetrahydrofuran

  溶解1A族金属可还原各种羧酸酯。使用乙胺中的锂，将位阻酯（RCO 2 R'）脱氧，得到烷烃（R'H），而无阻酯则再生出母体醇（R'OH）。这允许二酯的选择性脱氧。相反，用18-crown-6溶解于叔丁胺和四氢呋喃（THF）中的钾钠共晶可有效地对受阻酯和非受阻酯进行脱氧。在室温下不存在亲核试剂的情况下，羧酸酯基团阴离子的主要反应是脱氧。
• [EN] PIPERAZINYL NORBENZOMORPHAN COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRAZINYL NORBENZOMORPHANE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017070229A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Disclosed herein, inter alia, are piperazinyl norbenzom orphan compounds and uses thereof, including, for example, methods for treating a CNS disease, treating traumatic brain injury, improving cognition, or diagnosing and treating cancer.

  本公开的内容包括哌嗪基苯并孤儿化合物及其用途，例如用于治疗中枢神经系统疾病、治疗创伤性脑损伤、改善认知功能，或诊断和治疗癌症的方法。
• Scandium(III) or lanthanide(III) triflates as recyclable catalysts for the direct acetylation of alcohols with acetic acid
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock

  DOI：10.1039/a606484a

  日期：——

  Scandium(III) or lanthanide(III) triflates are found to efficiently catalyse the direct acetylation of primary, secondary or tertiary alcohols with acetic acid; the catalyst can be recovered quantitatively and re-used with no loss of activity.

  钪(III)或镧系(III)三氟甲磺酸盐被发现能够高效催化一、二或三醇与醋酸的直接乙酰化；催化剂可以定量回收并重复使用，且没有活性损失。
• Direct Fluorination of Adamantanes with Iodine Pentafluoride
  作者：Shoji Hara、Motoshi Aoyama

  DOI：10.1055/s-2008-1067205

  日期：2008.8

  Direct fluorination of adamantanes was achieved by iodine pentafluoride and one or two fluorine atoms were introduced selectively on the tertiary carbons of adamantanes.

  金刚烷的直接氟化是通过五氟化碘实现的，并在金刚烷的叔碳上选择性地引入一个或两个氟原子。