1,5-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-D-galactitol | 143697-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,5-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-D-galactitol
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-4-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 143697-33-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: KYMYCPLIYYUBRZ-ZDCRXTMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-D-galactitol 在 四丁基溴化铵 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 methyl 5-O-acetyl-α-L-lyxo-hex-2-ulopyranosidonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖合成L-抗坏血酸的新方法

  摘要：

  可以容易地从d-半乳糖获得的1，5-脱水-d-半乳糖醇在2、3和4位被选择性地保护，并转化为5 - O-乙酰基-2,6-脱水3-脱氧-苏式-hex- 2-烯酸甲酯，在乙酸中与MCPBA反应后，得到2，5-二-O-乙酰基-α -1- lyxo -hex-2-ulyryranosonic酸甲酯。后者与甲醇钠反应以高产率产生1-抗坏血酸钠。还讨论了几种副反应和某些中间体的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88219-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-D-galactitol 、 2,2-二甲氧基丙烷 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARILI, PIER LUIGI;BERTI, GIANCARLO;DANDREA, FELICIA;GAUDIOSI, ANNA, CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C5-C7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New syntheses of d-tagatose and of 1,5-anhydro-d-tagatose from d-galactose derivatives
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Felicia D'Andrea、Lucia Miarelli

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00125-d

  日期：1995.9

  3,4-O-Isopropylidene-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulose derivatives, obtained by oxidation of 3,4,6-protected D-galactopyranosides, can be alkylated in their anionic 2,6-pyranose forms to produce bis-glycosides containing the 2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octane ring system. The 1-benzyl-2-methyl bis-glycoside 4b, when subjected to catalytic hydrogenolysis, produces the methyl D-lyxo-hexopyranos-2-uloside 10, existing

  通过3,4,6-保护的D-吡喃半乳糖苷的氧化反应制得的3,4-O-异亚丙基-D-lyxo-己吡喃糖苷-2-ulose衍生物可以阴离子2,6-吡喃糖形式烷基化生成双-含2,5-二氧杂双环[2.2.2]辛烷环系统的糖苷。1-苄基-2-甲基双糖苷4b在进行催化氢解后，生成甲基D-lyxo-己吡喃并-2-uloside 10，以1：5-吡喃糖异构体9：8的混合物形式存在。计算并提供了NMR证据，以支持主要端基异构体具有α构型的假设。用NaBH4还原9/10可得到甲基3,4-O-异亚丙基-β-D-塔格吡喃糖苷，可以水解为D-塔格糖。还介绍了从1,5-脱水D-半乳糖醇开始的1,5-脱水D-塔格糖的简单合成。
• 2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octane ring systems in the tautomeric forms of D-lyxo-hexopyranosid-2-ulose, 1,5-anhydro-D-tagatose and D-lyxo-hexodialdo-1,5-pyranosid-2-ulose derivatives
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Felicia D'Andrea、Valeria Di Bussolo、Anna Gaudiosi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60933-4

  日期：1992.11

  3,4-O-Isopropylidene derivatives of the title compounds have been prepared by new methods and found to exhibit a high preference for tautomeric forms deriving from hemiacetalization between 6-CH2OH, or 6-CH(OH)2, and 2-C=O functions.
• Barili, Pier Luigi; Berti, Giancarlo; Catelani, Giorgio, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 2, p. 57 - 64
  作者：Barili, Pier Luigi、Berti, Giancarlo、Catelani, Giorgio、D'Andrea, Felicia、Gaudiosi, Anna

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,6-anhydro-3-deoxy-l-threo-hex-2-enitol (“l-sorbal”) and of l-tagatose from d-galactose
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Felicia D'Andrea、Anna Gaudiosi

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84075-p

  日期：1991.6