5-Bromo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ethylamide | 62368-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ethylamide
• 英文别名: 5-Bromo-N-ethyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxamide；5-bromo-N-ethyl-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• CAS: 62368-18-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O
• 分子量: 269.141
• InChiKey: CWJWQNLQMKYHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ethylamide 、 一氧化碳 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C-7选择性Ç ？吲哚的H羰基化合成吡咯并喹唑啉二酮

  摘要：

  已开发出一种新型的钯催化一氧化碳对二氢吲哚类化合物进行C-7选择性CcarbonylH羰基化反应，以方便地合成吡咯并喹唑啉二酮，这是一种在生物活性化合物中具有巨大潜力的结构基序。用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化吡咯并喹唑啉二酮可以轻松获得相应的基于吲哚的衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501070
• 作为产物：
  描述：

  5-溴二氢吲哚 、 异氰酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到5-Bromo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ethylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C-7选择性Ç ？吲哚的H羰基化合成吡咯并喹唑啉二酮

  摘要：

  已开发出一种新型的钯催化一氧化碳对二氢吲哚类化合物进行C-7选择性CcarbonylH羰基化反应，以方便地合成吡咯并喹唑啉二酮，这是一种在生物活性化合物中具有巨大潜力的结构基序。用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化吡咯并喹唑啉二酮可以轻松获得相应的基于吲哚的衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501070

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-7 Selective CH Carbonylation of Indolines for Expedient Synthesis of Pyrroloquinazolinediones
  作者：Pei-Long Wang、Yan Li、Lan Ma、Chen-Guang Luo、Zhen-Yu Wang、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201501070

  日期：2016.3.31

  A novel palladium‐catalyzed C‐7 selective CH carbonylation of indolines with carbon monoxide for an expedient synthesis of pyrroloquinazolinediones, a structural motif with great potential in biologically active compounds, has been developed. Oxidation of the pyrroloquinazolinedione with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐p‐benzoquinone (DDQ) could easily afford the corresponding indole‐based derivative in

  已开发出一种新型的钯催化一氧化碳对二氢吲哚类化合物进行C-7选择性CcarbonylH羰基化反应，以方便地合成吡咯并喹唑啉二酮，这是一种在生物活性化合物中具有巨大潜力的结构基序。用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化吡咯并喹唑啉二酮可以轻松获得相应的基于吲哚的衍生物，收率很高。