3-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 62562-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 62562-80-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: ZKEQJZOEDTYBEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 25.17h， 生成 6,7-bis(β-methoxycarbonylethyl)-1,3,5-trimethyl-2,4-divinylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  8-去甲基-8-甲酰基原卟啉IX和8-去甲基原卟啉IX的合成

  摘要：

  从2,4-双（β-氯乙基）-6-（β-乙氧基羰基乙基）的氧化环化反应制得8-去甲基-8-甲酰基-2,4-双（β-氯乙基）卟啉及其8-脱甲基衍生物。 ）-7-（β-甲氧羰基乙基）-1'，1,3,5,8-五甲基a，c-二甲苯二氢溴化物与氯化铜（II）在二甲基甲酰胺（DMF）中在碘和空气中存在。在这些反应条件下，环化在25℃发生，以25％的收率获得甲酰基卟啉以及以50％的收率获得的C-8未取代的卟啉。后者也可以通过在25°C下于DMF中用氯化铜（II）在DMF中进行氧化环化而获得65％的收率，将β-未取代的1,7-双（β-氯乙基）-4-（β-甲氧基羰基乙基）- 5-（β-乙氧基羰基乙基）-1'，2,6,8,8'-五甲基-a，c-比拉二烯二氢溴化物。然而，当使用N，N-二异丁基甲酰胺（Vilsmeier-Haak反应）或二氯甲基甲基醚（Friedel Crafts反应）时，在该卟啉的C-8未取代位

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89134-1

文献信息

• Synthesis of biliverdins with stable extended conformations. Part II
  作者：Sara E. Bari、José Iturraspe、Benjamín Frydman

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01103-7

  日期：1995.2

  distorted either two or the three exocyclic double bonds at the biliverdin meso-bridges away from their usual Z-syn configuration. The hexacyclic biliverdin 9 is isomorphous with the chromophores of C-phycocyanin, biliverdin 19 is an isomer of isophorcabilin, and the heptacyclic biliverdin 34 has the fullest extended conformation that the biliverdin backbone can achieve.

  使用2-氯乙基联运肝素的碱催化的分子内取代反应，可以合成具有扩展构象的两个六环和一个七环联运的肝素。2-氯乙基残基位于选定的β-吡咯位置，以使它们能够与相邻吡咯环上的近端碱性氮反应。因此形成了七元环，其在biliverdin内消旋桥处的两个或三个外环双键变形，偏离了它们通常的Z- syn构型。六环胆绿素9与C-藻蓝蛋白的发色团同构，胆绿素19是异佛霉素的异构体，七环胆绿素34 具有biliverdin主链可以实现的最完整的扩展构象。
• The total synthesis of biliverdins of biological interest
  作者：Josefina Awruch、Benjamín Frydman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87636-5

  日期：1986.1
• SAMBROTTA, LUIS;REZZANO, IRENE;BULDAIN, GRACIELA;FRYDMAN, BENJAMIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6645-6652
  作者：SAMBROTTA, LUIS、REZZANO, IRENE、BULDAIN, GRACIELA、FRYDMAN, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——