(6aS,11bS)-methyl 4,4,6a,11b-tetramethyl-10-(trimethylsilyloxy)-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboxylate | 1353724-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (6aS,11bS)-methyl 4,4,6a,11b-tetramethyl-10-(trimethylsilyloxy)-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aS,6aS,11aR,11bS)-4,4,6a,11b-tetramethyl-10-trimethylsilyloxy-1,2,3,4a,5,6,11,11a-octahydrobenzo[a]fluorene-7-carboxylate
• CAS: 1353724-54-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃Si
• 分子量: 428.687
• InChiKey: DAFFIBCVNXGBPG-PJTSNVSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,11bS)-methyl 4,4,6a,11b-tetramethyl-10-(trimethylsilyloxy)-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 18.16h， 生成 (4aS,6aS,11aR,11bS)-7-(methoxymethyl)-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluoren-10-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯喹诺醇akaol A的首次对映体合成。

  摘要：

  已经实现了第一级对映体合成的akaaka A，一种海洋倍半萜烯喹诺醇。合成序列的关键步骤是（-）-香紫苏醇被臭氧-乙酸铅（IV）系统介导氧化降解为二去甲丹烷酮酸酯，酮醛的非对映选择性α-甲基化，随后分子内羟醛缩合和二烯醇醚的进一步Diels-Alder环加成。

  DOI：

  10.1039/c1cc14608d
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 氧气 、 lead(IV) tetraacetate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 (6aS,11bS)-methyl 4,4,6a,11b-tetramethyl-10-(trimethylsilyloxy)-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯喹诺醇akaol A的首次对映体合成。

  摘要：

  已经实现了第一级对映体合成的akaaka A，一种海洋倍半萜烯喹诺醇。合成序列的关键步骤是（-）-香紫苏醇被臭氧-乙酸铅（IV）系统介导氧化降解为二去甲丹烷酮酸酯，酮醛的非对映选择性α-甲基化，随后分子内羟醛缩合和二烯醇醚的进一步Diels-Alder环加成。

  DOI：

  10.1039/c1cc14608d

文献信息

• First enantiospecific synthesis of marine sesquiterpene quinol akaol A
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Antonio Fernández、Ramón Alvarez-Manzaneda、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ali Akhaouzan

  DOI：10.1039/c1cc14608d

  日期：——

  The first enantiospecific synthesis of akaol A, a marine sesquiterpene quinol, has been achieved. Key steps of the synthetic sequence are the oxidative degradation of (-)-sclareol to a dinorlabdane ketoester, mediated by the ozone-lead(IV) acetate system, the diastereoselective alpha-methylation of a ketoaldehyde, followed by an intramolecular aldol condensation and the further Diels-Alder cycloaddition

  已经实现了第一级对映体合成的akaaka A，一种海洋倍半萜烯喹诺醇。合成序列的关键步骤是（-）-香紫苏醇被臭氧-乙酸铅（IV）系统介导氧化降解为二去甲丹烷酮酸酯，酮醛的非对映选择性α-甲基化，随后分子内羟醛缩合和二烯醇醚的进一步Diels-Alder环加成。