(S)-2-methylsulfonyloxy-1-phenyl-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal | 103624-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methylsulfonyloxy-1-phenyl-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal
• 英文别名: [(1S)-1-(5,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl] methanesulfonate
• CAS: 103624-14-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: QFBZHRCCFZOKPY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylsulfonyloxy-1-phenyl-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl (S)-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement

  摘要：

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HONDA, YUTAKA;ORI, AIICHIRO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1027-1036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitution-Type Thermal 1,2-Rearrangement. Synthesis of Chiral β-Aryl(or Alkenyl) α-Oxo Nitrile Acetal
  作者：Yutaka Honda、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2698

  日期：1987.7

  Title compound was synthesized via a substitution-type thermal 1,2-rearrangement accompanied by introduction of a cyano group, and derived into the corresponding aldehyde, alkanoic acid, and amide.

  该化合物通过取代型热1,2重排合成，同时引入了氰基，并衍生得到相应的醛、烷酸和酰胺。
• SUBSTITUTION-TYPE 1,2-REARRANGEMENT BY USING ORGANOALUMINUM REAGENTS. SYNTHESIS OF CHIRAL α-ARYL(OR ALKENYL)KETONE ACETALS
  作者：Yutaka Honda、Eitaro Morita、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1986.277

  日期：1986.3.5

  Title compounds were synthesized via novel stereospecific 1,2-rearrangement of an aryl (or alkenyl) group accompanied by introduction of an alkyl or alkynyl group by using organoaluminum reagents.

  通过使用有机铝试剂引入烷基或炔基，通过芳基（或烯基）的新型立体定向 1,2-重排合成标题化合物。
• A NOVEL SYNTHETIC METHOD OF OPTICALLY PURE α-SUBSTITUTED ALDEHYDE ACETALS BY THE USE OF REDUCTIVE 1,2-REARRANGEMENT
  作者：Yutaka Honda、Mitsuru Sakai、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1985.1153

  日期：1985.8.5

  A new reductive 1,2-rearrangement of aryl (or alkenyl) groups of α-sulfonyloxy acetals to give the title compounds was developed by using the combination of i-BU2AlH and Et3Al, and this method was applied to the synthesis of optically pure (R)-(−)-α-curcumene.

  利用i-BU2AlH和Et3Al的组合，开发了一种新的α-磺酰氧基缩醛的芳基（或烯基）的还原性1,2-重排得到标题化合物，并将该方法应用于合成光学纯（ R)-(-)-α-姜黄烯。
• HONDA, YUTAKA;SAKAI, MITSURU;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1153-1156
  作者：HONDA, YUTAKA、SAKAI, MITSURU、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• HONDA, YUTAKA;MORITA, EITARO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, CHEM. LETT., 1986, N 3, 277-280
  作者：HONDA, YUTAKA、MORITA, EITARO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——