ethyl 4-azidophenylacetate | 181304-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-azidophenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-azidophenyl)acetate
• CAS: 181304-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: WEAJKSGHOMQNGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-azidophenylacetate 在 N-甲基吗啉 、 copper(l) iodide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-(4-(4-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)-N-methyl-N-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。

  公开号：

  WO2018033719A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 10.5h， 生成 ethyl 4-azidophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并苯并氮杂庚因衍生物的合成，生物活性和SARs，是一类新的特定的“外围型”苯并二氮杂receptor受体配体。

  摘要：

  据报道，“外周型”苯二氮杂receptor受体（PBR）在许多生物学过程中起作用。为了提供新的受体配体，我们已经合成并测试了基于吡咯并苯并氮杂pine骨架的一系列PBR配体。这些新化合物中的几种被证明对PBR具有高亲和力和选择性配体，而苯并氮杂pine 17f和17j被认为是迄今为止对该受体最有效的配体。本文详述的SAR和分子模型研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。某些配体被用作“分子尺度”，以探究PBR裂隙中亲脂性口袋L1和L3的空间尺寸，并确定L1和L3的占领对亲和力的影响，而其他C-7修饰的类似物提供了有关与推定的受体位点H1进行氢键结合的专门信息。新的吡咯并苯并a庚因在大鼠皮层中进行了测试，该组织表达高密度的线粒体PBR，并通过[3H] PK 11195结合的位移测量，在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC50和Ki值。还发现最高亲和力配体的子集对大鼠肾上腺线粒体中的[3H] PK

  DOI：

  10.1021/jm960251b

文献信息

• Synthesis, Biological Activity, and SARs of Pyrrolobenzoxazepine Derivatives, a New Class of Specific “Peripheral-Type” Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Giuseppe Campiani、Vito Nacci、Isabella Fiorini、Maria P. De Filippis、Antonio Garofalo、Silvia M. Ciani、Giovanni Greco、Ettore Novellino、D. Clive Williams、Daniela M. Zisterer、Margaret J. Woods、Camelia Mihai、Cristina Manzoni、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm960251b

  日期：1996.1.1

  affinity, while other C-7 modified analogues provided information specifically on the hydrogen bonding with a putative receptor site H1. The new pyrrolobenzoxazepines were tested in rat cortex, a tissue expressing high density of mitochondrial PBR, and exhibited IC50 and Ki values in the low nanomolar or subnanomolar range, as measured by the displacement of [3H]PK 11195 binding. A subset of the highest

  据报道，“外周型”苯二氮杂receptor受体（PBR）在许多生物学过程中起作用。为了提供新的受体配体，我们已经合成并测试了基于吡咯并苯并氮杂pine骨架的一系列PBR配体。这些新化合物中的几种被证明对PBR具有高亲和力和选择性配体，而苯并氮杂pine 17f和17j被认为是迄今为止对该受体最有效的配体。本文详述的SAR和分子模型研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。某些配体被用作“分子尺度”，以探究PBR裂隙中亲脂性口袋L1和L3的空间尺寸，并确定L1和L3的占领对亲和力的影响，而其他C-7修饰的类似物提供了有关与推定的受体位点H1进行氢键结合的专门信息。新的吡咯并苯并a庚因在大鼠皮层中进行了测试，该组织表达高密度的线粒体PBR，并通过[3H] PK 11195结合的位移测量，在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC50和Ki值。还发现最高亲和力配体的子集对大鼠肾上腺线粒体中的[3H] PK
• Synthesis and biological evaluation of zinc chelating compounds as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Geir Kildahl-Andersen、Christian Schnaars、Anthony Prandina、Sylvie Radix、Marc Le Borgne、Lars Petter Jordheim、Tor Gjøen、Adriana Magalhães Santos Andresen、Silje Lauksund、Christopher Fröhlich、Ørjan Samuelsen、Pål Rongved、Ove Alexander Høgmoen Åstrand

  DOI：10.1039/c8md00578h

  日期：——

  pentadentate). The chosen peptides were mainly based on the known sequence of the C-terminus of the bacterial peptidoglycan precursors. Biological evaluation on clinical bacterial isolates, harbouring either the NDM-1 or VIM-2 metallo-β-lactamase, showed a clear relationship between the zinc chelator strength and restoration of meropenem activity. However, evaluation of toxicity on different cancer cell lines

  已经进行了包括具有不同锌亲和力的螯合部分的金属-β-内酰胺酶抑制剂的合成，以及部分受细菌肽序列启发的肽的合成。锌螯合剂的强度使用下列螯合剂来改变，这些螯合剂按结合亲和力的升序排列：二聚烯丙基胺（DPA，三齿），二聚烯丙基-1,2,3-三唑基甲胺（DPTA，四齿）二聚烯丙基乙二胺（DPED，四齿）和三吡啶基乙二胺（TPED，五齿）。选择的肽主要基于细菌肽聚糖前体的C末端的已知序列。对具有NDM-1或VIM-2金属-β-内酰胺酶的临床细菌分离株的生物学评估表明，锌螯合剂的强度与美罗培南活性的恢复之间存在明确的关系。然而，
• Efficient and regioselective chromium(0)-catalyzed reaction of 2-substituted furans with diazo compounds: stereoselective synthesis of (2E,4Z)-2-aryl-hexadienedioic acid diesters
  作者：Norbert D. Hahn、Martin Nieger、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.05.033

  日期：2004.8

  Pentacarbonyl(η2-cis-cyclooctene)chromium(0) (1) catalyzes efficiently reactions of diazo compounds with electron-rich furans. The reaction of 2-methoxyfuran (2) with alkyl α-diazoarylacetate (3a–g) furnishes the (2E,4Z)-2-aryl-hexadienedioic acid diesters (4a–g) in excellent yields. These reactions are highly regioselective. The cyclopropanation intermediates formed from 1 and diazo compounds 3a–g always arise from

  五羰基（η 2 -顺-cyclooctene）铬（0）（1）有效地催化与富电子呋喃重氮化合物的反应。2- methoxyfuran（反应2）与烷基α-diazoarylacetate（3A -克）提交的（2 ë，4 Ž）-2-芳基- hexadienedioic二酯（4A -克）以优良产率。这些反应是高度区域选择性的。由1和重氮化合物3a - g形成的环丙烷化中间体通常是由碳烯加成至2的取代度较低的CC键。所得的环丙烷化产物进行开环反应以形成相应的（2E，4Z）-2-芳基-己二烯二酸二酯（4a - g）。五羰基铬（0）催化2-烷基呋喃（5a - b）与α-重氮苯基乙酸乙酯（3a）和9-重氮9 H-芴（3h）反应生成1（E），3（E）丁二烯（6a - d）具有非常好的产率。
• Isoxazolinone antibacterial agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06420349B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  This invention describes isoxazolinone compounds which possess antibacterial activity and are useful in the treatment of bacterial diseases. More particularly, isoxazolinones are provided having the formula

  这项发明描述了具有抗菌活性并可用于治疗细菌性疾病的异噁唑烷酮化合物。更具体地，提供了具有以下结构式的异噁唑烷酮：
• Novel isoxazolinone antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20020094984A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  This invention describes isoxazolinone derivatives which possess antibacterial activity and are useful in the treatment of bacterial diseases. More particularly, new isoxazolinones are provided having the general formula 1 wherein A and R 1 are as described in the specification.

  本发明描述了一种具有抗菌活性的异氧嗪酮衍生物，可用于治疗细菌性疾病。更具体地，提供了新的异氧嗪酮衍生物，其具有一般式1，其中A和R1如规范所述。