4-Trimethylsilanyl-nonan-3-one | 91356-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Trimethylsilanyl-nonan-3-one
• 英文别名: 4-trimethylsilylnonan-3-one
• CAS: 91356-94-4
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: IVQVHRQYTAVWTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trimethylsilanyl-nonan-3-one 生成 3-((Trimethylsilyl)oxy)-3(E)-nonene
  参考文献：
  名称：

  MATSUDA, ISAMU;SATO, SUSUMU;HATTORI, MOTOAKI;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 27, 3215-3218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Trimethylsilanyl-non-1-en-3-ol 在 HRh(PPh₃)4 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以97%的产率得到4-Trimethylsilanyl-nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的甲硅烷基化烯丙醇异构化制备甲硅烷基取代酮的通用途径

  摘要：

  铑催化的α-，β-和γ-甲硅烷基化烯丙醇的异构化已分别成功地分别用于酰基硅烷，α-甲硅烷基酮和β-甲硅烷基酮的选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80021-6

文献信息

• A regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones catalyzed by rhodium(I) hydride complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80214-6

  日期：1988.4

  Regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones is attained by one of three different routes: isomerization of β-trimethylsilyl allyl alcohols (route A), isomerization of β′-trimethylsilyl allyl alcohols (route B), and dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols via transfer hydrogenation to α,β-enones (route C). All of these procedures are catalyzed efficiently by HRh(PPh3)4 at about 100 °C. Route

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。
• Regio- and stereodefined synthesis of trimethylsilyl enol ethers resulted from the isomerization of α-trimethylsilyl ketones
  作者：Isamu Matsuda、Susumu Sato、Motoaki Hattori、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98155-3

  日期：1985.1

  The isomerization of an α-trimethylsilyl ketone is lead to the corresponding trimethylsilyl enol ether with the enhanced regioselectivity by heating or by the assist of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The thermal reaction discloses a new regiodefined (E)-selective route to silyl enol ethers.

  通过加热或借助于三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，α-三甲基甲硅烷基酮的异构化导致相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚具有提高的区域选择性。该热反应公开了一种新的对甲硅烷基烯醇醚的区域确定的（E）-选择性路线。
• Regiodefined synthesis of α-bromo, α-phenylthio, and α-phenylseleno ketones by means of specific substitution of the trimethylsilyl group in α-trimethylsilyl ketones
  作者：Isamu Matsuda、Susumu Sato

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80349-7

  日期：1986.10
• SATO, SUSUMU;OKADA, HISASHI;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 7, 769-770
  作者：SATO, SUSUMU、OKADA, HISASHI、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA ISAMU; SATO SUSUMU, J. ORGANOMET. CHEM., 314,(1986) N 1-2, 47-52
  作者：MATSUDA ISAMU、 SATO SUSUMU

  DOI：——

  日期：——