3-[(E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1H-indole | 1233322-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1H-indole
• CAS: 1233322-47-8；1344115-41-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: OGZIARPHMUBGTH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-(1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)-1H-indole 、 (S)-3-(1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二苯胺连接的双(恶唑啉)-Zn(OTf)2配合物催化吲哚与硝基二烯和2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯的不对称Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  吲哚与硝基二烯和2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯的催化不对称Friedel-Crafts反应用二苯胺连接的双(恶唑啉)-Zn(OTf)2配合物进行了系统研究。两种底物都获得了中等至良好的对映选择性（硝基二烯高达 89% ee，β-硝基苯乙烯衍生物高达 93% ee）。进一步用 2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯对吲哚的相应 Friedel-Crafts 烷基化产物进行转化，得到具有药物化学意义的手性异恶唑并苯并恶烷衍生物，并保留对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200382
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-nitro-4-phenylbutadiene 在 2-[(4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-oxazolyl]-N-[2-[(4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-oxazolyl]phenyl]benzenamine 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到3-[(E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二苯胺连接的双(恶唑啉)-Zn(OTf)2配合物催化吲哚与硝基二烯和2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯的不对称Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  吲哚与硝基二烯和2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯的催化不对称Friedel-Crafts反应用二苯胺连接的双(恶唑啉)-Zn(OTf)2配合物进行了系统研究。两种底物都获得了中等至良好的对映选择性（硝基二烯高达 89% ee，β-硝基苯乙烯衍生物高达 93% ee）。进一步用 2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯对吲哚的相应 Friedel-Crafts 烷基化产物进行转化，得到具有药物化学意义的手性异恶唑并苯并恶烷衍生物，并保留对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200382

文献信息

• Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitrodienes and 2-Propargyloxy-β-nitrostyrenes Catalyzed by Diphenylamine-Linked Bis(oxazoline)-Zn­(OTf)2 Complexes
  作者：Jiahuan Peng、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201200382

  日期：2012.7

  The catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with nitrodienes and 2-propargyloxy-β-nitrostyrenes was systematically investigated with diphenylamine-linked bis(oxazoline)–Zn(OTf)2 complexes. Moderate to good enantioselectivities were obtained with both kinds of substrates (up to 89 % ee for nitrodienes and up to 93 % ee for β-nitrostyrene derivatives). Further transformation of the corresponding

  吲哚与硝基二烯和2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯的催化不对称Friedel-Crafts反应用二苯胺连接的双(恶唑啉)-Zn(OTf)2配合物进行了系统研究。两种底物都获得了中等至良好的对映选择性（硝基二烯高达 89% ee，β-硝基苯乙烯衍生物高达 93% ee）。进一步用 2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯对吲哚的相应 Friedel-Crafts 烷基化产物进行转化，得到具有药物化学意义的手性异恶唑并苯并恶烷衍生物，并保留对映体纯度。