((2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 180137-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 180137-80-8
• 化学式: C₂₃H₃₁O₅PS
• 分子量: 450.536
• InChiKey: KNOPDIRXEBCTBN-OPSDPNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,3S)-2-Hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧核苷的3'-膦酸酯类似物的制备

  摘要：

  γ-羟基乙烯基膦酸酯（6）已通过碱催化打开易得的环氧化物（5）而得到了有效制备，并转化为相应的核苷用于抗病毒研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00829-5
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-Benzyloxymethyl-oxiranylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ((2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧核苷的3'-膦酸酯类似物的制备

  摘要：

  γ-羟基乙烯基膦酸酯（6）已通过碱催化打开易得的环氧化物（5）而得到了有效制备，并转化为相应的核苷用于抗病毒研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00829-5