<26,28-2H6>-(22R,23R,24S)-3β-acetoxy-22,23-epoxy-5α-ergostan-6-one | 105075-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <26,28-2H6>-(22R,23R,24S)-3β-acetoxy-22,23-epoxy-5α-ergostan-6-one
• 英文别名: <26,28-2H6>(22R,23R,24S)-3β-acetoxy-22,23-epoxy-5α-ergostan-6-one
• CAS: 105075-54-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 478.661
• InChiKey: ZZFCGFNMVMRHGF-DGOOXBCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <26,28-2H6>-(22R,23R,24S)-3β-acetoxy-22,23-epoxy-5α-ergostan-6-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 <26,28-2H6>23α-hydroxy-6-oxocampestanol
  参考文献：
  名称：

  Identification of a New Brassinosteroid, Cathasterone, in Cultured Cells ofCatharanthus roseusas a Biosynthetic Precursor of Teasterone

  摘要：

  通过气相色谱-质谱（GC-MS）分析，证明了一种新的黄铜内酯（22S,24R）-3β,22-二羟基-5α-麦角甾-6-酮，名为卡司他酮，存在于石竹属植物的培养细胞中。其内源性水平在 2-4 纳克/克脂重之间，与黄铜内酯和卡司他酮的内源性水平相似。使用氘标记底物进行的喂食实验显示，卡巴司酮会转化为茶甾酮和酪甾醇。这是首次报道作为茶甾酮生物合成前体的黄铜内酯自然存在的卡他雄酮。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1543
• 作为产物：
  描述：

  <26,28-2H6>Δ22-6-oxocampestanol 在 calcium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <26,28-2H6>-(22R,23R,24S)-3β-acetoxy-22,23-epoxy-5α-ergostan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4045 - 4049

  摘要：

  DOI：