tetradec-1-en-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradec-1-en-6-ol
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: BHQHHCXOYXHZMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradec-1-en-6-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 10 mol% palladium on carbon 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 二十二烷-1,14-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过合成实现的（+）-达尼卡利平A的生物学研究

  摘要：

  12个步骤完成了氯磺脂（+）-达尼替林A的总合成，总收率为4.4％。高效且可扩展的合成使得能够深入研究脂质的生物学特性，尤其是对各种哺乳动物细胞系的细胞毒性。此外，还证明了（+）– danicalipin A增加荧光团进入细菌和哺乳动物细胞的能力，这表明它可以增强膜的通透性。通过比较（+）-达尼可林A与消旋的1,14-二十二烷二硫酸盐和（+）-达尼可林A的二醇前体，我们证明了氯和硫酸盐的功能对于生物活性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201509082
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 magnesium,pent-1-ene,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到tetradec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过合成实现的（+）-达尼卡利平A的生物学研究

  摘要：

  12个步骤完成了氯磺脂（+）-达尼替林A的总合成，总收率为4.4％。高效且可扩展的合成使得能够深入研究脂质的生物学特性，尤其是对各种哺乳动物细胞系的细胞毒性。此外，还证明了（+）– danicalipin A增加荧光团进入细菌和哺乳动物细胞的能力，这表明它可以增强膜的通透性。通过比较（+）-达尼可林A与消旋的1,14-二十二烷二硫酸盐和（+）-达尼可林A的二醇前体，我们证明了氯和硫酸盐的功能对于生物活性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201509082

文献信息

• US3984478A
  申请人：——

  公开号：US3984478A

  公开（公告）日：1976-10-05
• US4039585A
  申请人：——

  公开号：US4039585A

  公开（公告）日：1977-08-02