potassium N,N-dibenzyl-3-(trifluoroborato)butanamide | 1257630-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: potassium N,N-dibenzyl-3-(trifluoroborato)butanamide
• CAS: 1257630-48-0
• 化学式: C₁₈H₂₀BF₃NO*K
• 分子量: 373.267
• InChiKey: BHXMEZUDTFCSDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)吡咯 、 potassium N,N-dibenzyl-3-(trifluoroborato)butanamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 环戊基甲醚 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到3-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-N,N-dibenzylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Cross-Coupling of Secondary Alkyl β-Trifluoroboratoamides

  摘要：

  The stereospecific cross-coupling of enantioenriched nonbenzylic secondary alkyl boron compounds has been achieved. The high selectivity toward product formation over an undesired beta-H elimination pathway is achieved via an intramolecular coordination of an ancillary carbonyl to the metal center in the diorganopalladium intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja108949w
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰胺,N,N-二(苯基甲基)-,(2E)- 在 甲醇 、 二氟化氢钾 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 potassium N,N-dibenzyl-3-(trifluoroborato)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Cross-Coupling of Secondary Alkyl β-Trifluoroboratoamides

  摘要：

  The stereospecific cross-coupling of enantioenriched nonbenzylic secondary alkyl boron compounds has been achieved. The high selectivity toward product formation over an undesired beta-H elimination pathway is achieved via an intramolecular coordination of an ancillary carbonyl to the metal center in the diorganopalladium intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja108949w