2-((2,5-dibromothiophen-3-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran | 1332624-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-((2,5-dibromothiophen-3-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2,5-dibromo-3-tetrahydropyranoxymethylthiophene；2,5-dibromo-3-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)thiophene
• CAS: 1332624-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O₂S
• 分子量: 356.078
• InChiKey: FKXINEUAPNKIQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,5-dibromothiophen-3-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2,5-二溴-3-(溴甲基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Cross-Linked Conjugated Polymer Fibrils: Robust Nanowires from Functional Polythiophene Diblock Copolymers

  摘要：

  A series of poly(3-hexyl thiophene) (P3HT)-based diblock copolymers were prepared and examined in solution for their assembly into fibrils, and post-assembly cross-linking into robust nanowire structures. P3HT-b-poly(3-methanol thiophene) (P3MT), and P3HT-b-poly(3-aminopropyloxymethyl thiophene) (P3AmT) diblock copolymers were synthesized using Grignard metathesis (GRIM) polymerization. Fibrils formed from solution assembly of these copolymers are thus decorated with hydroxyl and amine functionality, and cross-linking is achieved by reaction of diisocyanates with the hydroxyl and amine groups. A variety of cross-linked structures, characterized by transmission electron microscopy (TEM), were produced by this method, including dense fibrillar sheets, fibril bundles, or predominately individual fibrils, depending on the chosen reaction conditions. In solution, the cross-linked fibrils maintained their characteristic vibronic structure in solvents that would normally disrupt (dissolve) the structures.

  DOI：

  10.1021/cm2018345
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (2,5-dibromothiophen-3-yl)methanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-((2,5-dibromothiophen-3-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Prato反应衍生的聚噻吩/ C60供体-受体双电缆聚合物，光电探测器的制造和光电流的产生

  摘要：

  在此，通过格氏（Grignard）复分解（GRIM）聚合和合成后的修饰的组合，合成了具有侧基醛基的侧链工程化聚噻吩共聚物基有机半导体聚合物（OSP）。OSP（电子给体-D）的侧醛基团通过原始C 60和在其中形成的甲亚胺基立德之间的1,3-偶极环加成反应（即Prato反应）共价结合到原始C 60（选举受体-A）上。原位作为侧醛基和肌氨酸的反应的结果。使用FTIR和1可以充分表征带有侧基醛基的OSP及其与原始C 60的共价共轭物。1 H-NMR光谱。合成的D–A双电缆共价杂化物和由合成的OSP和C 60的物理混合得到的物理杂化物的荧光光谱分析显示，在共价杂化物的情况下，荧光猝灭程度更高。这种经过精确设计的新颖D–A杂化材料被用作基于叉指式金电极的光探测器中的光敏层，在这种设备中，由D–A共价杂化衍生的光敏层组成的设备中观察到光电流显着增强（> 2.5倍） 。这项工作为系统开发具有精确分子设计的

  DOI：

  10.1039/d0tc03344h