ethyl (R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate | 1549575-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2Z,5R)-5-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}hex-2-enoate；(R,Z)-ethyl 5-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-enoate；ethyl (Z,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoate
• CAS: 1549575-72-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: DVHUEBBAJKZMJV-UCQJPZFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以39%的产率得到(R)-2-己烯-5-交酯
  参考文献：
  名称：

  使用Hauser-Kraus环空策略合成与灰绿素相关的高度取代的吡喃萘基螺酮

  摘要：

  描述了先进的吡喃萘螺酮作为全合成灰黄霉素B的中间体的合成。通过高度取代的烯酮与氰基酞化物的反应进行一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化反应，以构建萘骨架。其他关键步骤包括（Z）烯烃的Sharpless不对称二羟基化和HF-吡啶介导的双TBS脱保护-螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.066
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butanol 在 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成非十碳四烯I

  摘要：

  描述了聚酮缩胺天然产物去甲富勒烯I的会聚和立体选择性的全合成。从容易获得制备酸和醇片段大号-苹果酸通过静止 Gennari烯和夏普勒斯不对称环氧化。的Steglich酯化和闭环复分解（RCM）被采用以酸和醇片段组合。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300256

文献信息

• Synthetic Variants of Mycolactone Bind and Activate Wiskott–Aldrich Syndrome Proteins
  作者：Anne-Caroline Chany、Romain Veyron-Churlet、Cédric Tresse、Véronique Mayau、Virginie Casarotto、Fabien Le Chevalier、Laure Guenin-Macé、Caroline Demangel、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1021/jm5008819

  日期：2014.9.11

  Mycolactone is a complex macrolide toxin produced by Mycobacterium ulcerans, the causative agent of skin lesions called Buruli ulcers. Mycolactone-mediated activation of neural (N) Wiskott–Aldrich syndrome proteins (WASP) induces defects in cell adhesion underpinning cytotoxicity and disease pathogenesis. We describe the chemical synthesis of 23 novel mycolactone analogues that differ in structure

  分枝内酯是溃疡分枝杆菌产生的一种复杂的大环内酯类毒素，称为Buruli溃疡的皮肤病变的病因。Mycolactone介导的神经（N）Wiskott-Aldrich综合征蛋白（WASP）的激活诱导细胞粘附缺陷，从而支持细胞毒性和疾病发病机理。我们描述了23种新型Mycolactone类似物的化学合成，这些类似物在结构和内酯核及其北部和南部聚酮侧链的模块组装方面有所不同。连接到南链的内酯核心是结合N-WASP和造血同系物WASP的最小结构，其中酰基侧链上羟基的数量和构型影响结合程度。该化合物的荧光衍生物在靶细胞中显示出时间依赖性积累。此外，简化版本的Mycolactone模仿了天然毒素，可在体外激活WASP，并诱导上皮细胞粘附的可比变化。因此，它构成了肌内酯对WASP / N-WASP依赖性作用的结构和功能替代。
• A Stereoselective Total Synthesis of Decarestrictine I
  作者：Jhillu Singh Yadav、Miriyal Venkatesh、Alleni Suman Kumar、Poli Adi Narayana Reddy、Basi V. Subba Reddy、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1002/hlca.201300256

  日期：2014.6

  A convergent and stereoselective total synthesis of decarestrictine I, a polyketide natural product, is described. Both acid and alcohol fragments were prepared from the readily available L‐malic acid via StillGennari olefination and Sharpless asymmetric epoxidation. The Steglich esterification and ring‐closing metathesis (RCM) are employed to combine both acid and alcohol fragments.

  描述了聚酮缩胺天然产物去甲富勒烯I的会聚和立体选择性的全合成。从容易获得制备酸和醇片段大号-苹果酸通过静止 Gennari烯和夏普勒斯不对称环氧化。的Steglich酯化和闭环复分解（RCM）被采用以酸和醇片段组合。
• Synthesis of highly substituted pyranonaphthalene spiroketals related to the griseusins using a Hauser–Kraus annulation strategy
  作者：Briar J. Naysmith、Daniel Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.066

  日期：2014.2

  The synthesis of an advanced pyranonaphthalene spiroketal as an intermediate for the total synthesis of griseusin B is described. A one-pot Hauser–Kraus annulation–methylation via reaction of a highly-substituted enone with a cyanophthalide was employed to construct the naphthalene framework. Other key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation of a (Z)-alkene and an HF-pyridine mediated double

  描述了先进的吡喃萘螺酮作为全合成灰黄霉素B的中间体的合成。通过高度取代的烯酮与氰基酞化物的反应进行一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化反应，以构建萘骨架。其他关键步骤包括（Z）烯烃的Sharpless不对称二羟基化和HF-吡啶介导的双TBS脱保护-螺环化。