Allyl-triphenyl-phosphonium-tosylat | 103733-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allyl-triphenyl-phosphonium-tosylat
• 英文别名: 4-Methylbenzenesulfonate;triphenyl(prop-2-enyl)phosphanium；4-methylbenzenesulfonate;triphenyl(prop-2-enyl)phosphanium
• CAS: 103733-74-0
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₂₁H₂₀P
• 分子量: 474.56
• InChiKey: OPHRTTCEDYVFKG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸烯丙酯 、 三苯基膦 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 Allyl-triphenyl-phosphonium-tosylat
  参考文献：
  名称：

  Klamann,D.; Weyerstahl,P., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2534 - 2538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remarkable activity of the isomerization catalyst [RuCp(PPh3)2](OTs) in O-allylation of phenol with allyl alcohol
  作者：Jimmy A. van Rijn、Esther van Stapele、Elisabeth Bouwman、Eite Drent

  DOI：10.1016/j.jcat.2010.04.002

  日期：2010.6.15

  surprisingly found that the highly active allyl alcohol redox isomerization catalyst [RuCp(PPh3)2](OTs) upon addition of a catalytic amount of a strong acid can change its catalytic action fully to the selective O-allylation of phenols with allyl alcohol. High turnover numbers (75,000 based on phenol; 200,000 based on allyl alcohol) are reached, and the catalyst is very stable in the presence of substrate

  令人惊讶地发现，高活性烯丙醇氧化还原异构化催化剂[RuCp（PPh 3）2加入催化量的强酸后的]（OTs）可以完全改变其催化作用，从而使酚类与烯丙醇进行选择性O-烯丙基化。达到了高周转率（基于苯酚为75,000；基于烯丙醇为200,000），并且该催化剂在存在底物的情况下非常稳定。向反应混合物中加入三苯基膦不会导致催化剂的进一步稳定。相反，游离膦被快速烯丙基化，从而消耗了酸，这使用于烯丙基化反应的催化体系失活。该具有单齿膦配体的催化剂在活性和选择性方面均优于具有双齿膦配体的类似催化剂。除苯酚外，苯硫酚也可以有效地烯丙基化形成烯丙基苯硫醚。
• US5147747A
  申请人：——

  公开号：US5147747A

  公开（公告）日：1992-09-15