(2Z,4Z)-5-iodo-2,4-dipentadienoic acid | 1325759-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4Z)-5-iodo-2,4-dipentadienoic acid
• 英文别名: ethyl (2Z,4Z)-5-iodopenta-2,4-dienoate
• CAS: 1325759-13-4
• 化学式: C₇H₉IO₂
• 分子量: 252.052
• InChiKey: JEGVPXCXSSJLAT-GLIMQPGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-5-iodo-2,4-dipentadienoic acid 、 (Z)-1-octenyl iodide 在 叔丁基锂 、 zinc dibromide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到ethyl (2Z,4Z,6Z)-trideca-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔元素金属化-钯催化的交叉偶联高选择性合成共轭二烯和三烯酯。

  摘要：

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%

  DOI：

  10.1073/pnas.1105155108
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 、 乙基[二(2,2,2-三氟乙氧基)氧膦基]乙酸 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(2Z,4Z)-5-iodo-2,4-dipentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过炔元素金属化-钯催化的交叉偶联高选择性合成共轭二烯和三烯酯。

  摘要：

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%

  DOI：

  10.1073/pnas.1105155108

文献信息

• Synthesis of 2- and 2,3-Substituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines: Scope and Mechanistic Considerations of a Domino Direct Alkynylation and Cyclization of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides Using Alkenyl Bromides, Alkenyl Iodides, and Alkynes
  作者：James J. Mousseau、James A. Bull、Carolyn L. Ladd、Angélique Fortier、Daniela Sustac Roman、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo201303x

  日期：2011.10.21

  Direct functionalization and tandem processes have both received considerable recent interest due to their cost and time efficiency. Herein we report the synthesis of difficult to obtain 2-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines through a tandem palladium-catalyzed/silver-mediated elimination/direct functionalization/cyclization reaction involving N-benzoyliminopyridinium ylides. As such, these biologically important molecules are prepared in an efficient, high-yielding manner, only requiring a two-step sequence from pyridine. Aryl-substituted alkenyl bromides and iodides are effective ylide coupling partners. Mechanistic studies led to the use of terminal alkynes, which extended the scope of the reaction to include alkyl substitution on the unsaturated reactive site. The optimization, scope, and mechanistic considerations of the process are discussed.