(Z)-1-octenyl iodide | 52356-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-octenyl iodide
• 英文别名: (Z)-1-iodo-1-octene；(Z)-1-iodooct-1-ene；(Z)-1-Iodo-oct-1-ene
• CAS: 52356-93-1
• 化学式: C₈H₁₅I
• 分子量: 238.112
• InChiKey: SJZDDNSUIVLYIN-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.76°C (estimate)
• 密度：
  1.3204 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-octenyl iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3aRS,4SR,7aSR,7bRS)-4-hexyl-7a-(2-methylallyl)-3a,4,6,7,7a,7b-hexahydrocyclobuta[e]isobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对生物活性熔融亚烷基环丁烷的立体选择序列。

  摘要：

  结合高效地制备环丁烯基金属物质，高产率的交叉偶联反应和高度非对映选择性的[4 + 2]-环加成反应，为合成包含多达五个连续立体中心的亚烷基环丁烷烃开辟了一条新途径。从商业来源开始，以非常有效的方式并以最少的步骤获得了新的复杂结构，类似于原芥酸烷骨架，并测试了其对白血病细胞系HL60的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00724
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-oct-1-enyl(trimethyl)silane 在 tetrafluoroboric acid 、 Barluenga reagent 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(Z)-1-octenyl iodide
  参考文献：
  名称：

  IPy2BF4 is also a useful reagent for stereospecific iodine-silicon exchange in open chain trimethylsilylalkenes

  摘要：

  Reaction of the title monosubstituted vinylsilanes with IPy(2)BF(4)/HBF4 gives iodoalkenes through the ipso-substitution process with stereospecific retention of configuration.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00199-m

文献信息

• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Cross-Coupling with Alkyllithium and Alkenyl Iodides
  作者：Xiao-Lin Lu、Mark Shannon、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00394

  日期：2019.4.19

  An efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling reactions between organolithium compounds and alkenyl iodides as key coupling partners was achieved. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereospecificity. Gram-scale and synthetic applications of this procedure are recorded herein to demonstrate its feasibility and potential utilization.

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。
• [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2009111830A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a class of conjugated unsaturated compounds, to a method of preparing such compounds, and to the polymerisation and bio-active uses of such compounds including their use as antimicrobial agents. The invention particularly relates to compounds containing three conjugated unsaturated moieties, at least two of which are yne moieties.

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。
• Synthesis of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.0]butanes <i>via</i> directed bridgehead functionalization
  作者：Ryan E. McNamee、Marius M. Haugland、Jeremy Nugent、Rachel Chan、Kirsten E. Christensen、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/d1sc01836a

  日期：——

  Bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) are increasingly valued as intermediates in ‘strain release’ chemistry for the synthesis of substituted four membered rings and bicyclo[1.1.1]pentanes, with applications including bioconjugation processes. Variation of the BCB bridgehead substituents can be challenging due to the inherent strain of the bicyclic scaffold, often necessitating linear syntheses of specific

  双环[1.1.0]丁烷（BCB）在“应力释放”化学中作为取代四元环和双环[1.1.1]戊烷的合成中间体的价值越来越高，其应用包括生物共轭过程。由于双环支架的固有应变，BCB桥头取代基的变化可能具有挑战性，通常需要特定BCB靶标的线性合成。在这里，我们报告了在预制的BCB上进行的钯催化的首次交叉偶联，这使得桥头位置可以“后期”多样化，并将最终产物转化为一系列有用的小环结构单元。
• Cross-Coupling Reactions of Alkenyl Halides with 4-Benzyl-1,4- Dihydropyridines Associated with <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization under Nickel and Photoredox Catalysis
  作者：Kazunari Nakajima、Xifeng Guo、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/asia.201801542

  日期：2018.12.4

  Cross‐coupling reactions of alkenyl halides with 4‐alkyl‐1,4‐dihydropyridines as alkylation reagents have been achieved by combination of nickel and photoredox catalysts. Alkenyl halides bearing alkyl and aryl substituents are available. Particularly, in the use of aryl‐substituted alkenyl halides, cross‐coupling reactions are associated with E to Z isomerization of alkenes. Thus, Z‐isomers of the

  镍和光氧化还原催化剂的组合已实现了烯基卤化物与4-烷基-1,4-二氢吡啶作为烷基化试剂的交叉偶联反应。带有烷基和芳基取代基的烯基卤化物是可用的。特别是，在使用芳基取代的烯基卤化物时，交叉偶联反应与烯烃的E到Z异构化有关。因此，产品的Z异构体是主要产品。本策略提供了一种新颖的合成方法来控制烯烃周围的立体化学。
• Synthesis and cross-coupling reaction of alkenyl[(2-hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Hidekazu Imanaka、Jinshui Chen、Akira Yada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.046

  日期：2007.1

  diverse range of functional groups including silyl protections. The silicon residue is readily recovered and reused on a gram-scale synthesis. Intramolecular coordination of a proximal hydroxyl group is considered to efficiently form pentacoordinate silicates having a transferable group possibly at an axial position and, thus, responsible for the cross-coupling reaction under conditions significantly

  通过使用保护的[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷，通过铂或钌催化剂催化的炔烃的立体和区域选择性氢化硅烷化反应，制备高度稳定的烯基[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷。通过与烯基格氏试剂的开环反应，环状甲硅烷基醚1，1-二甲基-2-氧杂-1-silaindan也用作烯基硅烷的原料。在使用K 2 CO 3的反应条件下，所得烯基硅烷与各种芳基和烯基碘化物进行交叉偶联反应以高度区域性和立体定向方式在35–50°C下作为碱。该反应可耐受各种官能团，包括甲硅烷基保护基。硅残留物很容易被回收并以克级合成法再利用。近端羟基的分子内配位被认为有效地形成了可能在轴向位置具有可转移基团的五配位硅酸盐，因此，在比基于硅的反应所报道的条件温和得多的条件下，负责交叉偶联反应。