2-(2-thienyl)indoline | 595548-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-thienyl)indoline
• 英文别名: 2-(thien-2-yl)indoline；2-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 595548-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: FOJDYBTXNRULIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thienyl)indoline 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到(+)-(S)-2-(2-thienyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  基于转移加氢亚胺的二氢吲哚手性磷酸催化氧化动力学拆分

  摘要：

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja406004q
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-2-吲哚 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2-(2-thienyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  基于转移加氢亚胺的二氢吲哚手性磷酸催化氧化动力学拆分

  摘要：

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja406004q

文献信息

• 一种动态动力学拆分合成光学纯的2-取代吲哚啉类化合物的方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110437123B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明属于纯手性化合物的拆分制备技术领域，特别涉及一种动态动力学拆分合成光学纯的2‑取代吲哚啉类化合物的方法，其是以2‑取代吲哚啉原料和烯丙基‑3‑甲氧基苯基碳酸酯为原料，在消旋化组合物和脂肪酶的作用下，通过化学酶法协同动态动力学拆分得到具有一定光学纯度的2‑取代吲哚啉类化合物，具有较高的收率，能够减少反应原料用量，实现克级规模的制备得到光学纯的2‑取代吲哚啉类化合物，具有资源节省、经济高效等特点。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Indolines Based on Transfer Hydrogenation to Imines
  作者：Kodai Saito、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja406004q

  日期：2013.8.14

  kinetic resolution of 2-substituted indoline derivatives was achieved by hydrogen transfer to imines by means of a chiral phosphoric acid catalyst. The oxidative kinetic resolution was applicable to racemic alkyl- or aryl-substituted indolines, and the remaining indolines were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。