3β-acetoxy-19,20,21,22,28,29,30-heptanor-18,19-seco(17βH)lupan-18-one | 374898-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-19,20,21,22,28,29,30-heptanor-18,19-seco(17βH)lupan-18-one
• 英文别名: [(2S,4aR,4bR,6aS,10aR,10bR,12aR)-1,1,4a,10a,10b-pentamethyl-7-oxo-3,4,4b,5,6,6a,8,9,10,11,12,12a-dodecahydro-2H-chrysen-2-yl] acetate
• CAS: 374898-88-1
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: HZWIUAUNQMKQIO-BADYASGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-19,20,21,22,28,29,30-heptanor-18,19-seco(17βH)lupan-18-one 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到Acetic acid (2S,4aR,4bR,6aS,10aR,10bR,12aR)-7,7-difluoro-1,1,4a,10a,10b-pentamethyl-octadecahydro-chrysen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用 DAST 氟化桦木碱和其他三萜类化合物

  摘要：

  Betulinines 是具有抗肿瘤活性的羽扇豆烷、des-E-羽扇豆烷、18-羽扇豆烯、20(29)-羽扇豆烯和 18α-齐墩果烷衍生物。我们使用二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 作为氟化剂检查了这些衍生物的氟化。我们制备了 19β,28-epoxy-2,2-difluoro-18α-oleanan-3-one (3c), 19β,28-epoxy-2,2-di-fluoro-18α-oleanan-3β-ol (4a), 3β-acetoxy-30-fluorolup-20(29)-ene-28-oate (6b)、3β,28-diacetoxy-22-oxo-21,21-difluorolup-18-ene (8b) 和其他几种氟化桦木脑用于迄今为止未能证明显着抗癌活性的体外细胞毒性试验。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861861
• 作为产物：
  描述：

  苯基琼脂糖 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 317.0h， 生成 3β-acetoxy-19,20,21,22,28,29,30-heptanor-18,19-seco(17βH)lupan-18-one
  参考文献：
  名称：

  在癌细胞中具有促凋亡活性的新的卢烷衍生化合物：合成与构效关系。

  摘要：

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm020854p

文献信息

• Reaction of lupane and oleanane triterpenoids with Lawesson's reagent
  作者：Miroslav Kvasnica、Iva Rudovska、Ivana Cisarova、Jan Sarek

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.023

  日期：2008.4

  The reactions of selected triterpenic oxo compounds with Lawesson's reagent were investigated. We examined sulfurization of some oxygen compounds and for these reactions several hindered ketones, one aldehyde, α-hydroxyketones, esters, or anhydrides were chosen. We synthesized 15 new sulfur derivatives, including thioketone 16, dimeric sulfides 17–19, and thiaderivatives 20–22. We also observed unusual

  研究了选定的三萜氧基化合物与Lawesson试剂的反应。我们检查了一些含氧化合物的硫化，对于这些反应，选择了几种受阻酮，一种醛，α-羟基酮，酯或酸酐。我们合成了15个新的硫衍生物，包括硫酮16，二聚硫化物17 - 19，和thiaderivatives 20 - 22。我们还观察到了不寻常的转化，提供了athathiaphosphinines 23a，23b和dithiaphospholanes 24。制备的化合物没有显示出任何明显的细胞毒性活性。
• Study of stereoselectivity of reduction of 18-oxo des-E triterpenoids by sodium borohydride in the presence of cerium chloride
  作者：Miroslav Kvasnica、Jan Sarek、Martin Vlk、Milos Budesinsky、Ondrej Stepanek、Tomas Kubelka、Iva Plutnarova

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.017

  日期：2011.5

  17β-disubstituted derivatives and a 17-methylene derivative, a mixture of both epimeric 18α and 18β alcohols was obtained by the reduction with borohydride itself. However, if the reduction of the 18-oxo-17α, 17β-disubstituted derivatives was carried out in the presence of cerium chloride, the corresponding 18α-hydroxyalcohols were obtained exclusively; conversely, if the 17-methylene derivative was reduced

  在本文中，我们研究了在硼氢化钠作用下以及在氯化铈的存在下，对细胞毒性活性的des-E紫杉烷衍生物中18-氧代基团的还原的立体选择性对在17位取代基类型的依赖性。 。发现18-酮基的还原的立体选择性均取决于在17-位的取代基链的类型和长度。在大多数情况下，通过假定的攻击从上侧获得18α-羟基衍生物。但是，在18-氧代17α，17β-二取代的衍生物和17-亚甲基衍生物的情况下，通过用硼氢化物本身还原，得到了差向异构的18α和18β醇的混合物。但是，如果18-oxo-17α的还原反应是在氯化铈存在下进行的17β-二取代衍生物，仅获得了相应的18α-羟基醇。相反，如果将17-亚甲基衍生物还原，则以18β-表观分子为准。
• Retro-michael reaction of 28-methoxy-18,19-secolupane-18,19-dione derivatives
  作者：L. �. Odinokova、M. V. Denisenko、V. A. Denisenko、N. I. Uvarova

  DOI：10.1007/bf00630170

  日期：——
• New Lupane Derived Compounds with Pro-Apoptotic Activity in Cancer Cells:  Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Jan Šarek、Jiří Klinot、Petr Džubák、Eva Klinotová、Věra Nosková、Václav Křeček、Gabriela Kořínková、Jean Oliver Thomson、Anna Janošt'áková、Shudong Wang、Simon Parsons、Peter M. Fischer、Nikolai Z. Zhelev、Marián Hajdúch

  DOI：10.1021/jm020854p

  日期：2003.12.1

  Cellular screening of various synthetic triterpenoid compounds formally derived from lupane has identified a number of analogues as potential anticancer drug candidates. Here we describe the synthesis and structure-activity relationships of betulin and betulinic acid derivatives containing an E-ring modified with different oxygen functions. Thus compounds containing the lup-18-en-21-one, lup-18-ene-21

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，
• Fluorination of Betulinines and Other Triterpenoids with DAST
  作者：Jan Sarek、David Biedermann、Jiri Klinot、Marian Hajduch、Petr Dzubak

  DOI：10.1055/s-2005-861861

  日期：——

  examined fluorination of these derivatives using diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as fluorinating agent. We prepared 19β,28-epoxy-2,2-difluoro-18α-oleanan-3-one (3c), 19β,28-epoxy-2,2-di-fluoro-18α-oleanan-3β-ol (4a), methyl 3β-acetoxy-30-fluorolup-20(29)-ene-28-oate (6b), 3β,28-diacetoxy-22-oxo-21,21-difluorolup-18-ene (8b) and several other fluorinated betulinines for in vitro cytotoxicity tests

  Betulinines 是具有抗肿瘤活性的羽扇豆烷、des-E-羽扇豆烷、18-羽扇豆烯、20(29)-羽扇豆烯和 18α-齐墩果烷衍生物。我们使用二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 作为氟化剂检查了这些衍生物的氟化。我们制备了 19β,28-epoxy-2,2-difluoro-18α-oleanan-3-one (3c), 19β,28-epoxy-2,2-di-fluoro-18α-oleanan-3β-ol (4a), 3β-acetoxy-30-fluorolup-20(29)-ene-28-oate (6b)、3β,28-diacetoxy-22-oxo-21,21-difluorolup-18-ene (8b) 和其他几种氟化桦木脑用于迄今为止未能证明显着抗癌活性的体外细胞毒性试验。