2,3-epoxy-6-octenoic acid | 142182-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-epoxy-6-octenoic acid
• CAS: 142182-73-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: PMCKIZLMLYJRGV-FIWMUJSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-6-octenoic acid 、 甲胺 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 生成 (2S,3S,4R,6E)-3-hydroxy-2-methylaminooct-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of MeBma analog of C9 amino acid present in cyclosporine

  摘要：

  MeBma 2, C9 analog of MeBmt amino acid present in cyclosporine (immunosuppressive drug) is readily available in 5 steps (23% overall yield) from chiral aldehyde 7 by intermolecular opening at C-2 of chiral epoxy acid 10 with methylamine. The absolute configuration was initially introduced by means of Sharpless epoxidation of E chiral allylic alcohol 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92224-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6E)-2,3-epoxyocten-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2,3-epoxy-6-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of MeBma analog of C9 amino acid present in cyclosporine

  摘要：

  MeBma 2, C9 analog of MeBmt amino acid present in cyclosporine (immunosuppressive drug) is readily available in 5 steps (23% overall yield) from chiral aldehyde 7 by intermolecular opening at C-2 of chiral epoxy acid 10 with methylamine. The absolute configuration was initially introduced by means of Sharpless epoxidation of E chiral allylic alcohol 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92224-x