(2R,3S,4R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-dimethylhex-5-enal | 1255763-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-dimethylhex-5-enal
• CAS: 1255763-92-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: PHNDQYJERUCANG-WWGRRREGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-dimethylhex-5-enal 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3S,4R,5S,6R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,5,6-trimethyloct-7-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lytophilippine A的合成研究：拟议结构的合成

  摘要：

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2007296
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2,3-dimethylbutan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-dimethylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Lytophilippine A的合成研究：拟议结构的合成

  摘要：

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2007296

文献信息

• (−)-Lytophilippine A: Synthesis of a C1−C18 Building Block
  作者：Annika Gille、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol1023008

  日期：2010.11.19

  The convergent enantioselective synthesis of a protected C1-C18 building block for the total synthesis of (-)-lytophilippine A was achieved. A catalytic asymmetric Gosteli-Claisen rearrangement and an Evans aldol reaction served as key C/C-connecting transformations during the assembling of the C1-C7 subunit (10 steps from 4, 29%). The synthesis of the C8-C18 segment was achieved utilizing D-galactose as inexpensive ex-chiral-pool starting material (15 steps, 15%). The merger of the subunits was accomplished by a remarkably efficient sequence consisting of esterification and ring-closing metathesis (five steps, 56%).
• Synthetic Studies on Lytophilippine A: Synthesis of the Proposed Structure
  作者：Ki Po Jang、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol2007296

  日期：2011.5.6

  Synthesis of the proposed structure of lytophilippine A was accomplished employing SmI2-mediated 5-exo cyclization of an aldehydo β-alkoxyvinyl sulfoxide and ring-closing metathesis reaction.

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。