8-(5-hex-1-enylfuran-2-yl)-octan-1-ol | 908001-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(5-hex-1-enylfuran-2-yl)-octan-1-ol
• 英文别名: 8-[5-[(E)-hex-1-enyl]furan-2-yl]octan-1-ol
• CAS: 908001-28-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: UDBSGFQMUDAGPG-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(5-hex-1-enylfuran-2-yl)-octan-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 9,12-dioxooctadeca-10(Z),13(E)-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚油酸酯的制备单线态氧合提供双烯丙基二氢过氧化物：体内生物活性醛的生成中的假定中间体。

  摘要：

  光诱导的氧合作用在视网膜中产生具有生物活性的氧化截短的脂质。以前，假设将双烯丙基二氢过氧化物，9,12-二氢过氧十八烷基-10,13-二烯酸（9,12-diHPODE）和10,13-二氢过氧十八烷基-8,11-二烯酸（10,13-diHPODE）作为关键自由基促进亚油酸在体内产生醛类的亚油酸酯的氧化片段化的中间体，例如细胞毒性的γ-羟基烯醛4-羟基-2-壬烯醛（HNE）。我们现在报告一种区域异构纯9,12-和10,13-diHPODE的有效制备方法，旨在研究其片段化反应。自由基诱导的亚油酸酯氧合首先产生共轭单氢过氧十八碳二烯酸酯（HPODEs），然后将其转化为diHPODEs。相比之下，我们发现缀合的HPODE的单线态氧合不会产生diHPODEs。未结合的HPODE是与结合的HPODE共同产生的亚油酸单重氧合的独特产物。不准备分离由亚油酸的单线氧化产生的区域异构的单和双HPODEs的混合物

  DOI：

  10.1021/jo0605795
• 作为产物：
  描述：

  反-1-碘己烯 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-(5-hex-1-enylfuran-2-yl)-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚油酸酯的制备单线态氧合提供双烯丙基二氢过氧化物：体内生物活性醛的生成中的假定中间体。

  摘要：

  光诱导的氧合作用在视网膜中产生具有生物活性的氧化截短的脂质。以前，假设将双烯丙基二氢过氧化物，9,12-二氢过氧十八烷基-10,13-二烯酸（9,12-diHPODE）和10,13-二氢过氧十八烷基-8,11-二烯酸（10,13-diHPODE）作为关键自由基促进亚油酸在体内产生醛类的亚油酸酯的氧化片段化的中间体，例如细胞毒性的γ-羟基烯醛4-羟基-2-壬烯醛（HNE）。我们现在报告一种区域异构纯9,12-和10,13-diHPODE的有效制备方法，旨在研究其片段化反应。自由基诱导的亚油酸酯氧合首先产生共轭单氢过氧十八碳二烯酸酯（HPODEs），然后将其转化为diHPODEs。相比之下，我们发现缀合的HPODE的单线态氧合不会产生diHPODEs。未结合的HPODE是与结合的HPODE共同产生的亚油酸单重氧合的独特产物。不准备分离由亚油酸的单线氧化产生的区域异构的单和双HPODEs的混合物

  DOI：

  10.1021/jo0605795

文献信息

• Preparative Singlet Oxygenation of Linoleate Provides Doubly Allylic Dihydroperoxides:  Putative Intermediates in the Generation of Biologically Active Aldehydes in Vivo
  作者：Wujuan Zhang、Mingjiang Sun、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo0605795

  日期：2006.7.1

  their fragmentation reactions. Free radical-induced oxygenation of linoleate initially generates conjugated monohydroperoxy octadecadienoates (HPODEs) that are then converted into diHPODEs. In contrast, we found that singlet oxygenation of conjugated HPODEs does not produce diHPODEs. Unconjugated HPODEs are unique products of singlet oxygenation of linoleate that are coproduced with conjugated HPODEs

  光诱导的氧合作用在视网膜中产生具有生物活性的氧化截短的脂质。以前，假设将双烯丙基二氢过氧化物，9,12-二氢过氧十八烷基-10,13-二烯酸（9,12-diHPODE）和10,13-二氢过氧十八烷基-8,11-二烯酸（10,13-diHPODE）作为关键自由基促进亚油酸在体内产生醛类的亚油酸酯的氧化片段化的中间体，例如细胞毒性的γ-羟基烯醛4-羟基-2-壬烯醛（HNE）。我们现在报告一种区域异构纯9,12-和10,13-diHPODE的有效制备方法，旨在研究其片段化反应。自由基诱导的亚油酸酯氧合首先产生共轭单氢过氧十八碳二烯酸酯（HPODEs），然后将其转化为diHPODEs。相比之下，我们发现缀合的HPODE的单线态氧合不会产生diHPODEs。未结合的HPODE是与结合的HPODE共同产生的亚油酸单重氧合的独特产物。不准备分离由亚油酸的单线氧化产生的区域异构的单和双HPODEs的混合物